(2S)-3-{4-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoyl}-2-{2-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropoxycarbonylamino]ethylsulfonylamino}propionic acid | 856244-25-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S)-3-{4-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoyl}-2-{2-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropoxycarbonylamino]ethylsulfonylamino}propionic acid
• 英文别名: 4-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethyloxy]benzoyl-2-(S)-[N-(3-butyloxycarbonylamino-neopenta-1-carbamyl)]-aminoethylsulfonylamino-β-alanine；(2S)-2-[2-[[2,2-dimethyl-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propoxy]carbonylamino]ethylsulfonylamino]-3-[[4-[2-(1,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoyl]amino]propanoic acid
• CAS: 856244-25-2
• 化学式: C₂₉H₄₇N₇O₁₀S
• 分子量: 685.799
• InChiKey: BYCBGRRABXHTKF-QFIPXVFZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  243
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-3-{4-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoyl}-2-{2-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropoxycarbonylamino]ethylsulfonylamino}propionic acid 在 盐酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 N-[2,2-dimethyl-3-((1S)-1-carboxy-2-{4-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoylamino}ethylaminosulfonylcarbamoyloxy)propyl]-N'-(fluorescein-5-yl)thiourea
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和体内表征的整合素α（v）beta（3）靶向分子探针用于光学成像的肿瘤。

  摘要：

  整联蛋白alpha（v）beta（3）是开发用于成像病理状况的靶向分子探针的广泛公认的目标。alpha（v）beta（3）是一种细胞表面受体蛋白，在各种病理状况（包括骨质疏松症，类风湿性关节炎，黄斑变性和癌症）中均被上调。描述了由化合物1合成的靶向α（v）beta（3）的光学探针7，及其体外和体内表征。合成了一系列有效的非肽整联蛋白拮抗剂1的脂肪族氨基甲酸酯衍生物，并在酶联免疫吸附测定（ELISA）和细胞粘附抑制测定中确定了对α（v）beta（3）的结合亲和力。疏水性氨基甲酸酯连接的附件将母体化合物对α（v）beta（3）的结合亲和力提高了2-20倍。与化合物1和c-RGDfV相比，该系列中的Boc保护的新戊基衍生物显示出对α（v）beta（3）（IC（50）= 0.72 nM）的最佳结合亲和力。光学探针7利用新戊基接头，并显示出增加的结合亲和力和显着的体外肿瘤细胞摄取以及体内特定的肿瘤蓄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.024
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-2,2-二甲基丙基氨基甲酸叔丁酯 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 (2S)-3-{4-[2-(3,4,5,6-tetrahydropyrimidin-2-ylamino)ethoxy]benzoyl}-2-{2-[3-(tert-butoxycarbonylamino)-3-methylpropoxycarbonylamino]ethylsulfonylamino}propionic acid
  参考文献：
  名称：

  合成，体外和体内表征的整合素α（v）beta（3）靶向分子探针用于光学成像的肿瘤。

  摘要：

  整联蛋白alpha（v）beta（3）是开发用于成像病理状况的靶向分子探针的广泛公认的目标。alpha（v）beta（3）是一种细胞表面受体蛋白，在各种病理状况（包括骨质疏松症，类风湿性关节炎，黄斑变性和癌症）中均被上调。描述了由化合物1合成的靶向α（v）beta（3）的光学探针7，及其体外和体内表征。合成了一系列有效的非肽整联蛋白拮抗剂1的脂肪族氨基甲酸酯衍生物，并在酶联免疫吸附测定（ELISA）和细胞粘附抑制测定中确定了对α（v）beta（3）的结合亲和力。疏水性氨基甲酸酯连接的附件将母体化合物对α（v）beta（3）的结合亲和力提高了2-20倍。与化合物1和c-RGDfV相比，该系列中的Boc保护的新戊基衍生物显示出对α（v）beta（3）（IC（50）= 0.72 nM）的最佳结合亲和力。光学探针7利用新戊基接头，并显示出增加的结合亲和力和显着的体外肿瘤细胞摄取以及体内特定的肿瘤蓄

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.03.024

文献信息

• Integrin alpha-v beta-3 antagonists for use in imaging and therapy
  申请人：Danthi Narasimhan S.

  公开号：US20060030575A1

  公开（公告）日：2006-02-09

  Integrin receptor antagonists whose molecular structure includes a tetrahydropyridimidinylaminoethyloxybenzoyl group on a sulfonylamino-β-alanine nucleus exhibit increased binding affinity for the αvβ3 receptor when further substituted on the sulfonyl moiety with an N-amino alkycarbamyl group or a butyloxycarbonylamino alkylcarbamoyl group or similar groups.

  分子结构包括在磺酰氨基-β-丙氨酸核上具有四氢吡啶二甲氨基乙氧基苯甲酰基团的整合素受体拮抗剂，在磺酰基上进一步取代为N-氨基烷基氨基甲酰基团或丁氧羰氨基烷基甲酰基团或类似团的情况下，对αvβ3受体具有增加的结合亲和力。
• Synthesis, in vitro, and in vivo characterization of an integrin αvβ3-targeted molecular probe for optical imaging of tumor
  作者：Christopher A. Burnett、Jianwu Xie、Jade Quijano、Zhimin Shen、Finie Hunter、Monica Bur、King C.P. Li、S. Narasimhan Danthi

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.03.024

  日期：2005.6

  Integrin alpha(v)beta(3) is a widely-recognized target for the development of targeted molecular probes for imaging pathological conditions. alpha(v)beta(3) is a cell-surface receptor protein that is upregulated in various pathological conditions including osteoporosis, rheumatoid arthritis, macular degeneration, and cancer. The synthesis of an alpha(v)beta(3)-targeted optical probe 7 from compound

  整联蛋白alpha（v）beta（3）是开发用于成像病理状况的靶向分子探针的广泛公认的目标。alpha（v）beta（3）是一种细胞表面受体蛋白，在各种病理状况（包括骨质疏松症，类风湿性关节炎，黄斑变性和癌症）中均被上调。描述了由化合物1合成的靶向α（v）beta（3）的光学探针7，及其体外和体内表征。合成了一系列有效的非肽整联蛋白拮抗剂1的脂肪族氨基甲酸酯衍生物，并在酶联免疫吸附测定（ELISA）和细胞粘附抑制测定中确定了对α（v）beta（3）的结合亲和力。疏水性氨基甲酸酯连接的附件将母体化合物对α（v）beta（3）的结合亲和力提高了2-20倍。与化合物1和c-RGDfV相比，该系列中的Boc保护的新戊基衍生物显示出对α（v）beta（3）（IC（50）= 0.72 nM）的最佳结合亲和力。光学探针7利用新戊基接头，并显示出增加的结合亲和力和显着的体外肿瘤细胞摄取以及体内特定的肿瘤蓄