cyclohexyl but-3-ene-1-sulfonate | 885678-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磺酸及其衍生物
• 英文名称: cyclohexyl but-3-ene-1-sulfonate
• CAS: 885678-02-4
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃S
• 分子量: 218.317
• InChiKey: RWRMKZHNDARYNW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cyclohexyl but-3-ene-1-sulfonate 在 cerium(III) chloride 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 magnesium sulfate 、 臭氧 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 46.0h， 生成 cyclohexyl (R)-(+)-3-(benzyloxycarbonylamino)nonanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-取代 γ-和 δ-Sultams 的不对称合成

  摘要：

  描述了各种 3-取代 γ-和 δ-sultams 的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是各种有机铈化合物与 ω-SAMP-腙磺酸盐的 CN 双键的非对映选择性亲核 1,2-加成。所得肼以良好至极好的非对映体过量（de = 78 至 ≥ 96 %）获得。通过还原性 N,N 键裂解去除手性助剂，得到相应的氨基磺酸盐而没有外消旋化。酯水解和随后在甲苯中用光气处理所得磺酸产生氨基磺酰氯，其环化为标题化合物，总产率良好至极好 (39–51 %) 和高对映体过量 (ee = 78–99 %) ）。绝对构型是通过 X 射线结构分析确定的，并且符合非对映选择性 1,2-加成的假定机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500860
• 作为产物：
  描述：

  环己基甲烷磺酸酯 、 3-溴丙烯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以71%的产率得到cyclohexyl but-3-ene-1-sulfonate
  参考文献：
  名称：

  3-取代 γ-和 δ-Sultams 的不对称合成

  摘要：

  描述了各种 3-取代 γ-和 δ-sultams 的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是各种有机铈化合物与 ω-SAMP-腙磺酸盐的 CN 双键的非对映选择性亲核 1,2-加成。所得肼以良好至极好的非对映体过量（de = 78 至 ≥ 96 %）获得。通过还原性 N,N 键裂解去除手性助剂，得到相应的氨基磺酸盐而没有外消旋化。酯水解和随后在甲苯中用光气处理所得磺酸产生氨基磺酰氯，其环化为标题化合物，总产率良好至极好 (39–51 %) 和高对映体过量 (ee = 78–99 %) ）。绝对构型是通过 X 射线结构分析确定的，并且符合非对映选择性 1,2-加成的假定机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200500860

文献信息

• Asymmetric Synthesis of 3-Substituted γ- and δ-Sultams
  作者：Dieter Enders、Alexander Moll、Jan W. Bats

  DOI：10.1002/ejoc.200500860

  日期：2006.3

  phosgene in toluene led to the aminosulfonyl chlorides, which were cyclised to the title compounds in good to excellent overall yields (39–51 %) and high enantiomeric excesses (ee = 78–99 %). The absolute configuration was determined by X-ray structure analysis and is in accordance with the postulated mechanism for the diastereoselective 1,2-addition. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany

  描述了各种 3-取代 γ-和 δ-sultams 的有效和灵活的不对称合成。关键步骤是各种有机铈化合物与 ω-SAMP-腙磺酸盐的 CN 双键的非对映选择性亲核 1,2-加成。所得肼以良好至极好的非对映体过量（de = 78 至 ≥ 96 %）获得。通过还原性 N,N 键裂解去除手性助剂，得到相应的氨基磺酸盐而没有外消旋化。酯水解和随后在甲苯中用光气处理所得磺酸产生氨基磺酰氯，其环化为标题化合物，总产率良好至极好 (39–51 %) 和高对映体过量 (ee = 78–99 %) ）。绝对构型是通过 X 射线结构分析确定的，并且符合非对映选择性 1,2-加成的假定机制。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2006)