4-[(4S,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-oxo-butyric acid methyl ester | 875431-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 4-[(4S,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-oxo-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(4S,5R)-5-[[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-4-oxobutanoate
• CAS: 875431-12-2
• 化学式: C₁₆H₂₆O₇
• 分子量: 330.378
• InChiKey: CSSVZUPORSETDM-MPKXVKKWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  80.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-[(4S,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-oxo-butyric acid methyl ester 在 samarium diiodide 、 溶剂黄146 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.5h， 生成 (S)-7-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4,6-dihydroxy-heptanoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915
• 作为产物：
  描述：

  (E)-7-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-4-oxo-hept-5-enoic acid methyl ester 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate potassium dioxotetrahydroxoosmate(VI) 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 氢化奎尼定 1,4-(2,3-二氮杂萘)二醚 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-[(4S,5R)-5-((R)-2,2-Dimethyl-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-4-oxo-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  A Novel Strategy for the Convergent Synthesis of 1,3,5,…-Polyols: Enone Formation, Asymmetric Dihydroxylation, Reductive Cleavage, Hydride Addition

  摘要：

  α,β-不饱和酮的不对称二羟基化提供了高达 100% ee 的 α,β-二羟基酮。这些中间体或其双TMS 醚、丙酮化合物、苯硼酸盐或原甲酸盐的Cα-O 键被SmI2 裂解，得到β-羟基酮。后者可被还原以提供任何所需构型的顺式或反式1,3-二醇。

  DOI：

  10.1055/s-2005-921915