(-)-(2S,3R,S_S)-2-(benzylamino)-3-(p-fluorophenyl)-3-(p-tolylsulfinylamino)propan-1-ol | 467471-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (-)-(2S,3R,S_S)-2-(benzylamino)-3-(p-fluorophenyl)-3-(p-tolylsulfinylamino)propan-1-ol
• 英文别名: (S)-N-[(1R,2S)-2-(benzylamino)-1-(4-fluorophenyl)-3-hydroxypropyl]-4-methylbenzenesulfinamide
• CAS: 467471-32-5
• 化学式: C₂₃H₂₅FN₂O₂S
• 分子量: 412.528
• InChiKey: PWLRKSWFIXWCRF-SGQNLQFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  80.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,S_S)-2-(benzylamino)-3-(p-fluorophenyl)-3-(p-tolylsulfinylamino)propan-1-ol 在 dimethyl sulfide borane 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (-)-(2S,3R)-1-benzyl-3-p-fluorophenyl-2-hydroxymethylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  从对映纯对甲苯亚磺亚胺合成对映纯 1-苄基-2,3-二取代哌嗪

  摘要：

  用草酸二乙酯和甲醇钠处理对映体纯的 N-亚磺酰基-N'-苄基-二氨基醇，然后用 BH 3 还原，得到对映体纯的 1-苄基-2,3-二取代哌嗪。相关序列以良好的产率产生取代的单酮哌嗪。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25336
• 作为产物：
  描述：

  methyl [(S_S)-5-(p-fluorophenyl)-2-phenyl-1-(p-tolylsulfinyl)-1,3-imidazolidin-4-yl]carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以45%的产率得到(-)-(2S,3R,S_S)-2-(benzylamino)-3-(p-fluorophenyl)-3-(p-tolylsulfinylamino)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  非外消旋对甲苯磺胺和亚氨基酯之间的高度非对映选择性[3 + 2]环加成反应：对映体纯的咪唑烷和邻位二氨基醇的有效进入。

  摘要：

  报道了咪唑烷和邻二胺的不对称合成的新方法。非外消旋对甲苯磺酰亚胺亚胺和由α-亚氨基酸酯和LDA原位产生的甲亚胺烷基化物之间的1,3-偶极环加成反应会产生具有高度立体控制的N-亚磺酰亚胺基咪唑烷。相反，路易斯酸的存在通过具有相反立体化学的高度非对映选择性过程促进环加合物的形成。已探索了咪唑烷的后续转化，包括氧化，还原和水解工艺，这些工艺可轻松获得邻位二氨基醇。在这些之中，用LiAlH4还原性缩醛是合成对映体纯的N-亚磺酰基-N'-苄基二氨基醇的极其有效且通用的反应

  DOI：

  10.1002/chem.200204674

文献信息

• Synthesis of Enantiopure 1-Benzyl-2,3-disubstituted Piperazines from Enantiopure p-Toluenesulfinimines
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、María L. López-Rodríguez、Ana García、Mariola Tortosa

  DOI：10.1055/s-2002-25336

  日期：——

  diaminoalcohols with diethyl oxalate and sodium methoxide followed by reduction with BH 3 affords enantiopure 1-benzyl-2,3-disubstituted piperazines. A related sequence produces substituted monoketopiperazines in good yields.

  用草酸二乙酯和甲醇钠处理对映体纯的 N-亚磺酰基-N'-苄基-二氨基醇，然后用 BH 3 还原，得到对映体纯的 1-苄基-2,3-二取代哌嗪。相关序列以良好的产率产生取代的单酮哌嗪。
• Highly Diastereoselective [3+2] Cycloadditions between Nonracemic p-Tolylsulfinimines and Iminoesters: An Efficient Entry to Enantiopure Imidazolidines and Vicinal Diaminoalcohols
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Ana García、Carlos Guerrero-Strachan、Marta Alonso、Mariola Tortosa、Aida Flores、Martín Martínez-Ripoll、Isabel Fonseca、Isabelle André、Ana Rodríguez

  DOI：10.1002/chem.200204674

  日期：2003.6.16

  highly diastereoselective process with opposite stereochemistry. Subsequent transformations of the imidazolidines including oxidative, reductive, and hydrolytic processes that provide easy access to vicinal diaminoalcohols have been explored. Among these, reductive cleavage of the aminal with LiAlH4 is an extremely efficient and general reaction for the synthesis of enantiopure N-sulfinyl-N'-benzyldiaminoalcohols

  报道了咪唑烷和邻二胺的不对称合成的新方法。非外消旋对甲苯磺酰亚胺亚胺和由α-亚氨基酸酯和LDA原位产生的甲亚胺烷基化物之间的1,3-偶极环加成反应会产生具有高度立体控制的N-亚磺酰亚胺基咪唑烷。相反，路易斯酸的存在通过具有相反立体化学的高度非对映选择性过程促进环加合物的形成。已探索了咪唑烷的后续转化，包括氧化，还原和水解工艺，这些工艺可轻松获得邻位二氨基醇。在这些之中，用LiAlH4还原性缩醛是合成对映体纯的N-亚磺酰基-N'-苄基二氨基醇的极其有效且通用的反应
• Synthesis of Highly Substituted Enantiopure Piperazines and Ketopiperazines from Vicinal <i>N</i>-Sulfinyl Diamines
  作者：Alma Viso、Roberto Fernández de la Pradilla、Aida Flores、Ana García、Mariola Tortosa、María L. López-Rodríguez

  DOI：10.1021/jo052077h

  日期：2006.2.1

  Enantiopure 1-benzyl-2,3-disubstituted piperazines (4) have been synthesized by treatment of N-sulfinyl-N-benzyldiamino alcohols (1) with diethyl oxalate and sodium methoxide followed by reduction with borane. Alternatively, the sulfinamido group was preserved by an N-acylation/cyclization protocol using alpha-chloroacetyl chloride that led to the synthesis of N-sulfinyl ketopiperazines (11). Ensuing elimination of the suffinyl group with NaH produced imino ketopiperazines (9) that are suitably functionalized for nucleophilic addition to the imino moiety. Stereoselective and high yielding allylation of imino ketopiperazines (9c) was achieved under Barbier conditions using CeCl3 center dot 7H(2)O as the additive.