3-(1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methylpyridine | 131986-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-(1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methylpyridine
• 英文别名: 3-(1,2,5-Thiadiazol-3-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methylpyridine；3-[1-methyl(1,2,5,6-tetrahydropyrid-3-yl)]-1,2,5-thiadiazole；1-Methyl-5-[1,2,5]thiadiazol-3-yl-1,2,3,6-tetrahydro-pyridine；3-(1-methyl-3,6-dihydro-2H-pyridin-5-yl)-1,2,5-thiadiazole
• CAS: 131986-94-2
• 化学式: C₈H₁₁N₃S
• 分子量: 181.261
• InChiKey: UCJUMFDXIJNLOK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  57.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(1,2,5-Thiadiazol-3-yl)-1-methylpyridinium-iodide 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 3-(1,2,5-thiadiazol-4-yl)-1,2,5,6-tetrahydro-1-methylpyridine
  参考文献：
  名称：

  新型功能性M1选择性毒蕈碱激动剂。3-（1,2,5-噻二唑基）-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶的合成及构效关系。

  摘要：

  一系列新颖的3-（3-取代-1,2,5-噻二唑-4-基）-1,2,5,6-四氢-1-甲基吡啶（取代的TZTP; 5a-1，7a-h，合成了8、9c-n，11、13j），并通过使用[3H]-氧代remorine-M（Oxo-M）和[3H]-哌仑西平（Pz）作为配体测试了中央毒蕈碱胆碱能受体亲和力。在分离的电刺激兔输精管和自发跳动的豚鼠心房上分别测定化合物对药理定义的M1和M2毒蕈碱受体的效力和功效。还测试了所选化合物在分离的豚鼠回肠中的M3活性。C1-8烷氧基-TZTP 5a-1类似物均以低纳摩尔亲和力取代了[3H] -Oxo-M和[3H] -Pz。描述针对Oxo-M结合和针对Pz结合的链长，直链C1-8烷氧基-TZTP（5a-h）衍生物产生U形曲线，其中丁氧基（5d）和（戊氧基）-TZTP（5e）为最佳链长度。在化合物5a-h抑制输精管制剂中的抽搐高度的能力中也看到了该U形曲线。（戊氧基）

  DOI：

  10.1021/jm00090a019

文献信息

• [EN] ALKENYLDIARYLMETHANE NON-NUCLEOSIDE HIV-1 REVERSE TRANSCRIPTASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE TRANSCRIPTASE INVERSE DU VIH-1 NON NUCLEOSIDIQUES PRESENTANT UNE STRUCTURE ALCENYLDIARYLMETHANE COMMUNE
  申请人：PURDUE RESEARCH FOUNDATION

  公开号：WO1999036384A1

  公开（公告）日：1999-07-22

  (EN) Alkenyldiarylmethane (ADAM) compounds have been found effective as anti-HIV agents. Novel ADAM compounds, their pharmaceutical formulations and a method of using same to treat viral infections are described.(FR) On a découvert que des composés d'alcényldiarylméthane (ADAM) sont efficaces en tant qu'agents anti-VIH. On décrit dans cette invention de nouveaux composés ADAM, des compositions pharmaceutiques contenant ces derniers ainsi qu'un procédé d'utilisation de ces mêmes composés pour traiter des infections virales.

  (中)发现Alkenyldiarylmethane (ADAM)化合物作为抗HIV剂非常有效。本发明描述了新的ADAM化合物，它们的制药配方以及使用它们治疗病毒感染的方法。
• Pesticidal substituted 1,2,5-thiadiazole derivatives
  申请人：Dungan B. Leo

  公开号：US20060241097A1

  公开（公告）日：2006-10-26

  Insecticidal and acaricidal compositions comprising an insecticidally or acaricidally effective amount of a 1,2,5-thiadiazole of the formula (I); wherein R, Q and m are as defined in admixture with at least one agriculturally acceptable extender or adjuvant are disclosed. In addition, methods of controlling insects and acarids comprising applying said compositions to a locus of crops where control is desired are disclosed.

  本发明涉及一种杀虫杀螨组合物，其包含式（I）中的1,2,5-噻二唑的杀虫或杀螨有效量，其中R，Q和m如定义所述，与至少一种农业可接受的延伸剂或助剂混合。此外，还公开了一种控制昆虫和螨的方法，包括将所述组合物应用于需要控制的作物区域。
• Method for treating anxiety using a tetrahydropyridine or azabicyclic oxadiazole or thiadiazole compound
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0709095A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention provides a method for treating anxiety in humans using heterocyclic compounds as listed in Claim 1.

  本发明提供了一种使用权利要求 1 所列杂环化合物治疗人类焦虑症的方法。
• Method for treating anxiety using a tetrahydropyridine oxadiazole or thiadiazole compound
  申请人：ELI LILLY AND COMPANY

  公开号：EP0709094A2

  公开（公告）日：1996-05-01

  The present invention provides the use of a compound wherein Z1 is oxygen or sulphur; R is hydrogen, halogen, amino, -NHCO-R, C₃₋₇-cycloalkyl, C₄₋₁₀-(cycloalkylalkyl), -Z-C₃₋₇-cycloalkyl optionally substituted with C₁₋₆-alkyl, -Z-C₄₋₁₀-(cycloalkylalkyl), -Z-C₄₋₁₀-(cycloalkenylalkyl), -Z-C₄₋₁₀-(methylenecycloalkyl-alkyl), -NH-R2, -NR2R3, -NH-OR2, phenyl, phenoxy, benzoyl, benzyloxycarbonyl, tetrahydronaphtyl, indenyl, X, R, -ZR, -SOR, -SO₂R, -Z-R-Z³-R³, -Z-R-Z³-R³-Z⁴-R⁴, -Z-RCO-R³, -Z-R-CO₂-R³, Z-R-O₂C-R³, -Z-R-CONH-R³, -Z-R-NHCOR³, -Z-R-X, -Z-R-Z³-X, wherein Z, Z³, and Z⁴ independently are oxygen or sulphur, and R, R³ and R⁴ independently are straight or branched C₁₋₁₅-alkyl, straight or branched C₂₋₁₅-alkenyl, straight or branched C₂₋₁₅-alkynyl, each of which is optionally substituted with halogen(s), -OH, -CN, -CF₃, -SH, -COOH, -NH-R, -NRR³, C₁₋₆alkyl ester, one or two phenyl, phenoxy, benzoyl or benzyloxycarbonyl wherein each aromatic group is optionally substituted with one or two halogen, -CN, C₁₋₄-alkyl or C₁₋₄-alkoxy, and X is a 5 or 6 membered heterocyclic group containing one to four N, O or S atom(s) or a combination thereof, which heterocyclic group is optionally substituted at carbon or nitrogen atom(s) with straight or branched C₁₋₆-alkyl, phenyl, benzyl or pyridine, or a carbon atom in the heterocyclic group together with an oxygen atom form a carbonyl group, or which heterocyclic group is optionally fused with a phenyl group; and R⁵ and R⁶ may be present at any position, including the point of attachment of the thiadiazole or oxadiazole ring, and independently are hydrogen, straight or branched C₁₋₅-alkyl, straight or branched C₂₋₅-alkenyl, straight or branched C₂₋₅-alkynyl, straight or branched C₁₋₁₀-alkoxy, straight or branched C₁₋₅-alkyl substituted with -OH, -OH, halogen, -NH₂ or carboxy; R¹ is hydrogen, straight or branched C₁₋₅-alkyl, straight or branched C₂₋₅-alkenyl or straight or branched C₂₋₅-alkynyl; or a pharmaceutically acceptable salt or solvate thereof; for the manufacture of a medicament for the treatment of anxiety.

  本发明提供了一种化合物的用途 其中 Z1 是氧或硫； R是氢、卤素、氨基、-NHCO-R、C₃₋₇-环烷基、C₄₋₁₀-(环烷基烷基)、-Z-C₃₋₇-环烷基任选被C₁₋₆-烷基取代、-Z-C₄₋₁₀-(环烷基烷基)、-Z-C₄₋₁₀-(环烯基)、-Z-C₄₋₁₀-(亚甲基环烷基)、-NH-R2、-NR2R3、-NH-OR2、苯基、苯氧基、苯甲酰基、苄氧羰基、四氢萘基、茚基、X、R、-ZR、-SOR、-SO₂R、-Z-R-Z³-R³、-Z-R-Z³-R³-Z⁴-R⁴、-Z-RCO-R³、-Z-R-CO₂-R³、Z-R-O₂C-R³、-Z-R-CONH-R³、-Z-R-NHCOR³、-Z-R-X、-Z-R-Z³-X，其中 Z、Z³、和 Z⁴ 独立地为氧或硫，而 R、R³ 和 R⁴ 独立地为直链或支链 C₁₋₁₅-烷基、直链或支链 C₂₋₁₅- 烷基、直链或支链 C₂₋₁₅- 烷炔基、其中每个都可选地被卤素、-OH、-CN、-CF₃、-SH、-COOH、-NH-R、-NRR³、C₁₋₆烷基酯、一个或两个苯基、苯氧基、苯甲酰基或苄氧基取代、苯甲酰基或苄氧羰基，其中每个芳香基团可任选被一个或两个卤素、-CN、C₁₋₄-烷基或 C₁₋₄-烷氧基取代，且 X 是含有 1 至 4 个 N、O 或 S 原子的 5 或 6 位杂环基团、O 或 S 原子或其组合，该杂环基团的碳原子或氮原子可选择被直链或支链 C₁₋₆-烷基、苯基、苄基或吡啶取代，或该杂环基团中的碳原子与氧原子一起形成羰基，或该杂环基团可选择与苯基融合；和 R⁵ 和 R⁶ 可出现在任何位置，包括噻二唑或噁二唑环的连接点，且各自为氢、直链或支链 C₁₋₅-烷基、直链或支链 C₂₋₅- 烷基、直链或支链 C₂₋₅- 烷炔基、直链或支链 C₁₋₁₀-烷氧基、被 -OH、-OH、卤素、-NH₂ 或羧基取代的直链或支链 C₁₋₅ 烷基；R¹ 是氢、直链或支链 C₁₋₅-烷基、直链或支链 C₂₋₅-烯基或直链或支链 C₂₋₅-炔基；或 其药学上可接受的盐或溶液；用于制造治疗焦虑症的药物。
• Heterocyclic sodium/proton exchange inhibitors and method
  申请人：Ahmad Saleem

  公开号：US20050137216A1

  公开（公告）日：2005-06-23

  Heterocyclic are provided which are sodium/proton exchange (NHE) inhibitors which have the structure wherein n is 1 to 5; X is N or C—R 5 wherein R 5 is H, halo, alkenyl, alkynyl, alkoxy, alkyl, aryl or heteroaryl; Z is a heteroaryl gorup, R 1 , R 2 , R 3 and R 4 are as defined herein, and where X is N, R 1 is preferably aryl or heteroaryl, and are useful as antianginal and cardioprotective agents. In addition, a method is provided for preventing or treating angina pectoris, cardiac dysfunction, myocardial necrosis, and arrhythmia employing the above heterocyclic derivatives.

  所提供的杂环化合物是钠/质子交换（NHE）抑制剂，其结构如下 其中 n 为 1 至 5；X 为 N 或 C-R 5 其中 R 5 是 H、卤素、烯基、炔基、烷氧基、烷基、芳基或杂芳基；Z 是杂芳基高尔基，R 1 , R 2 , R 3 和 R 4 如本文所定义，其中 X 为 N，R 1 最好是芳基或杂芳基，可用作抗心绞痛和心脏保护剂。此外，还提供了一种利用上述杂环衍生物预防或治疗心绞痛、心脏功能障碍、心肌坏死和心律失常的方法。