5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside | 905277-98-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: [(2S,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-2-[(2R,3R,4R,5S,6S)-6-methyl-4,5-bis(phenylmethoxy)-2-[5-(phenylmethoxycarbonylamino)pentoxy]oxan-3-yl]oxy-4,5-bis(phenylmethoxy)oxan-3-yl] benzoate
• CAS: 905277-98-7
• 化学式: C₆₀H₆₇NO₁₂
• 分子量: 994.191
• InChiKey: WKHCPPKKLOJNOP-KSVTWJGKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10
• 重原子数：
  73
• 可旋转键数：
  27
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  139
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside 在 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl (3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078
• 作为产物：
  描述：

  5-(Z-氨基)-1-戊醇 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 4 A molecular sieve 、 sodium methylate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 5-[(benzyloxycarbonyl)amino]pentyl (2-O-benzoyl-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranosyl)-(1->2)-3,4-di-O-benzyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  福氏志贺氏菌血清型 1a 的 O 特异多糖相关五糖片段的合成

  摘要：

  五糖5-氨基戊基糖苷α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-的合成Rhap-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2(29)和α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-(1→3)-[ α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-GlcpNAc-(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 (28)，与O-特异性多糖有关通过偶联适当保护的三糖 α-D-Glcp-(1→4)-β-D-Glcp(1→2)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2 ( 23) 和 α-L-Rhap-(1→3)-[α-D-Glcp-(1→4)]-β-D-Glcp-1-SPh (26) 与相应的鼠李糖苷 α-L- Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-SEt (17) 和 α-L-Rhap-(1→3)-α-L-Rhap-1-O-(CH2)5NH2

  DOI：

  10.1002/ejoc.200600078