(3R,4S,5S)-3-Cyclohex-1-enyl-3,4-dimethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one | 892867-38-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3R,4S,5S)-3-Cyclohex-1-enyl-3,4-dimethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one
• 英文别名: (3R,4S,5S)-3-(cyclohexen-1-yl)-3,4-dimethyl-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-one
• CAS: 892867-38-8
• 化学式: C₃₂H₃₄O₃
• 分子量: 466.62
• InChiKey: JLSWJDQSQHWJFK-FGPAUOPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.34
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4S,5S)-3-Cyclohex-1-enyl-3,4-dimethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 sodium tetrahydroborate 、 锂硼氢 、 selenium(IV) oxide 、 samarium diiodide 、 18-冠醚-6 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 potassium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 nickel dichloride 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 129.17h， 生成 (E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Hydroxymethyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S,5S)-3,4-Dimethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one 、 环己酮 在 lithium diisopropyl amide 、 吡啶 、 氯化亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.17h， 以91%的产率得到(3R,4S,5S)-3-Cyclohex-1-enyl-3,4-dimethyl-5-trityloxymethyl-dihydro-furan-2-one
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078

文献信息

• The first total synthesis of a tetracyclic antibiotic, (−)-tetrodecamycin
  作者：Kuniaki Tatsuta、Yasuaki Suzuki、Akiho Furuyama、Hiroshi Ikegami

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.03.078

  日期：2006.5

  (−)-Tetrodecamycin (1) has been synthesized from optically active butenolide through stereoselective SmI2-mediated pinacol cyclization and newly developed deoxygenation.

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。