(R)-2-[(1R,2S,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-4-trityloxy-butyl]-cyclohexanone | 892867-43-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (R)-2-[(1R,2S,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-4-trityloxy-butyl]-cyclohexanone
• 英文别名: (2R)-2-[(2R,3S,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,3-dimethyl-1-phenylmethoxy-5-trityloxypentan-2-yl]cyclohexan-1-one
• CAS: 892867-43-5
• 化学式: C₄₅H₅₈O₄Si
• 分子量: 691.039
• InChiKey: SMIRNUKKMJITEX-HXJMXWTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  11.0
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(1R,2S,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-4-trityloxy-butyl]-cyclohexanone 在 palladium on activated charcoal aluminum oxide 、 氢氧化钾 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 氯化二乙基铝 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 叔丁醇 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 (E)-2-((3aR,4S,5S,6R,6aS,10aS)-6-Hydroxymethyl-2,2,5,6-tetramethyl-octahydro-naphtho[1,8a-d][1,3]dioxol-4-yloxy)-but-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078
• 作为产物：
  描述：

  ((1S,2S,3R)-4-Benzyloxy-3-cyclohex-1-enyl-2,3-dimethyl-1-trityloxymethyl-butoxy)-tert-butyl-dimethyl-silane 在 sodium tetrahydroborate 、 selenium(IV) oxide 、 nickel dichloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.17h， 生成 (R)-2-[(1R,2S,3S)-1-Benzyloxymethyl-3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1,2-dimethyl-4-trityloxy-butyl]-cyclohexanone
  参考文献：
  名称：

  第一种全合成四环抗生素（-）-Tetrodecamycin

  摘要：

  （-）-四茂霉素（1）已通过旋光选择性丁烯内酯通过立体选择性SmI 2介导的频哪醇环化反应和新开发的脱氧反应合成。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.03.078