[2-Bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester | 870195-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2-Bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl N-[2-bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenyl]carbamate
• CAS: 870195-95-2
• 化学式: C₂₀H₂₃BBrNO₄
• 分子量: 432.122
• InChiKey: XDMMQWLKHRAMDM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  56.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-Bromo-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-phenyl]-carbamic acid benzyl ester 在 potassium hydrogen difluoride 、 三甲基氯硅烷 、 水 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.25h， 以93%的产率得到Carbamic acid, (5-borono-2-bromophenyl)-, phenylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  中间体三氟硼酸钾的水解脱除频哪醇硼酸酯

  摘要：

  描述了对频哪醇有机硼酸酯脱保护的有效两步程序。与过量的氟化氢钾反应生成相应的稳定结晶的有机三氟硼酸钾盐。用无机碱或三甲基甲硅烷基氯和水处理三氟硼酸盐，可以高产率得到相应的有机硼酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.09.101

文献信息

• Deprotection of pinacolyl boronate esters via hydrolysis of intermediate potassium trifluoroborates
  作者：Alexander K.L. Yuen、Craig A. Hutton

  DOI：10.1016/j.tetlet.2005.09.101

  日期：2005.11

  deprotection of pinacolyl organoboronate esters is described. Reaction with excess potassium hydrogen fluoride produces the corresponding stable, crystalline potassium organotrifluoroborate salts. Treatment of the trifluoroborates with either inorganic base or trimethylsilyl chloride and water affords the corresponding organoboronic acid in high yield.

  描述了对频哪醇有机硼酸酯脱保护的有效两步程序。与过量的氟化氢钾反应生成相应的稳定结晶的有机三氟硼酸钾盐。用无机碱或三甲基甲硅烷基氯和水处理三氟硼酸盐，可以高产率得到相应的有机硼酸。