Triisopropyl-{5-[(2R,5S)-5-((S)-1-methoxymethoxy-allyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-pent-1-ynyl}-silane | 892557-69-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: Triisopropyl-{5-[(2R,5S)-5-((S)-1-methoxymethoxy-allyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-pent-1-ynyl}-silane
• 英文别名: 5-[(2R,5S)-5-[(1S)-1-(methoxymethoxy)prop-2-enyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]pent-1-ynyl-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 892557-69-6
• 化学式: C₂₃H₄₀O₃Si
• 分子量: 392.654
• InChiKey: GWVDRIAKDKBDAX-VJBWXMMDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.88
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Triisopropyl-{5-[(2R,5S)-5-((S)-1-methoxymethoxy-allyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-pent-1-ynyl}-silane 在 [Cl₂(IMes)Ru=CH-o-Oi-PrC₆H₄] 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 (E)-(1S,4S)-1-((2S,5R,6S)-5-Benzyloxy-6-decyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-yl)-4-methoxymethoxy-4-((2S,5R)-5-pent-4-ynyl-2,5-dihydro-furan-2-yl)-but-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-3-Triethylsilanyloxy-2-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-pent-4-en-1-ol 在 [Cl₂(PCy₃)(IMes)Ru=CHPh] 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 草酰氯 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 、 二甲基亚砜 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 15.58h， 生成 Triisopropyl-{5-[(2R,5S)-5-((S)-1-methoxymethoxy-allyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-pent-1-ynyl}-silane
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Mucocin
  作者：Michael T. Crimmins、Yan Zhang、Frank A. Diaz

  DOI：10.1021/ol060704z

  日期：2006.5.1

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.