(S)-1-[(2S,5R)-5-(5-Triisopropylsilanyl-pent-4-ynyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-prop-2-en-1-ol | 892557-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氢呋喃
• 英文名称: (S)-1-[(2S,5R)-5-(5-Triisopropylsilanyl-pent-4-ynyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-prop-2-en-1-ol
• 英文别名: (1S)-1-[(2S,5R)-5-[5-tri(propan-2-yl)silylpent-4-ynyl]-2,5-dihydrofuran-2-yl]prop-2-en-1-ol
• CAS: 892557-87-8
• 化学式: C₂₁H₃₆O₂Si
• 分子量: 348.601
• InChiKey: ZDAIPBVCLFCTMA-HKBOAZHASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.25
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-[(2S,5R)-5-(5-Triisopropylsilanyl-pent-4-ynyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-prop-2-en-1-ol 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 [Cl₂(IMes)Ru=CH-o-Oi-PrC₆H₄] 4-二甲氨基吡啶 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 对甲苯磺酰肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (-)-mucocin
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(4S,5S)-5-Triethylsilanyloxy-4-((R)-6-triisopropylsilanyl-1-vinyl-hex-5-ynyloxy)-hepta-2,6-dienoic acid methyl ester 在 [Cl₂(PCy₃)(IMes)Ru=CHPh] 甲醇 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 13.08h， 生成 (S)-1-[(2S,5R)-5-(5-Triisopropylsilanyl-pent-4-ynyl)-2,5-dihydro-furan-2-yl]-prop-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Mucocin

  摘要：

  An enantioselective total synthesis of ( -)-mucocin has been completed. A combination of asymmetric glycolate aldol additions and ring closing metathesis reactions were exploited to construct the C18-C34 and C7-C17 fragments. A selective cross-metathesis reaction was employed as the key step to couple two complex fragments.

  DOI：

  10.1021/ol060704z