(2E,4S)-4-(methoxymethoxy)octadec-2-en-1-ol | 897932-50-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)octadec-2-en-1-ol
• 英文别名: (E,4S)-4-(methoxymethoxy)octadec-2-en-1-ol
• CAS: 897932-50-2
• 化学式: C₂₀H₄₀O₃
• 分子量: 328.536
• InChiKey: YNVFNWFYOZCHHN-UQCBTIDJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4S)-4-(methoxymethoxy)octadec-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 D-(-)-酒石酸二乙酯 、 4 A molecular sieve 、 氯化二乙基铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 (1S,2S)-2-(methoxymethoxy)-1-[(4S)-(2-trichloromethyl-4,5-dihydrooxazol-4-yl)]-hexadecan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  车菊酯胺（茉莉B）的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯形式的天然脱水植物鞘氨醇pachastrissamine（jaspine B），一种从海绵中分离出来的代谢物的立体选择性合成。手性环氧化物（R）-缩水甘油是起始原料。该合成的关键步骤是无尖锐的不对称环氧化，由三氯乙酰亚胺酸酯基团介导的分子内立体特异性环氧化物开环和通过分子内亲核取代形成四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.073
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2E,4S)-4-(methoxymethyloxy)octadec-2-enoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以95%的产率得到(2E,4S)-4-(methoxymethoxy)octadec-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  车菊酯胺（茉莉B）的立体选择性合成

  摘要：

  描述了对映体纯形式的天然脱水植物鞘氨醇pachastrissamine（jaspine B），一种从海绵中分离出来的代谢物的立体选择性合成。手性环氧化物（R）-缩水甘油是起始原料。该合成的关键步骤是无尖锐的不对称环氧化，由三氯乙酰亚胺酸酯基团介导的分子内立体特异性环氧化物开环和通过分子内亲核取代形成四氢呋喃环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2006.03.073

文献信息

• Stereoselective synthesis of pachastrissamine (jaspine B)
  作者：Celia Ribes、Eva Falomir、Miguel Carda、J.A. Marco

  DOI：10.1016/j.tet.2006.03.073

  日期：2006.6

  A stereoselective synthesis in enantiopure form of the natural anhydrophytosphingosine pachastrissamine (jaspine B), a metabolite isolated from sponges, is described. The chiral epoxide (R)-glycidol was the starting material. Key steps of this synthesis are a Sharpless asymmetric epoxidation, an intramolecular stereospecific epoxide opening mediated by a trichloroacetimidate group, and the formation

  描述了对映体纯形式的天然脱水植物鞘氨醇pachastrissamine（jaspine B），一种从海绵中分离出来的代谢物的立体选择性合成。手性环氧化物（R）-缩水甘油是起始原料。该合成的关键步骤是无尖锐的不对称环氧化，由三氯乙酰亚胺酸酯基团介导的分子内立体特异性环氧化物开环和通过分子内亲核取代形成四氢呋喃环。