(3R,4R,4aS,11bR)-4-benzyloxy-3-hydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one | 892858-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (3R,4R,4aS,11bR)-4-benzyloxy-3-hydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one
• 英文别名: (3R,4R,4aS,11bR)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-[1,3]benzodioxolo[5,6-c]chromen-6-one
• CAS: 892858-87-6
• 化学式: C₂₁H₁₈O₆
• 分子量: 366.37
• InChiKey: PRVMNSAWYWEPLB-LONLNUGOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  74.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 dichloro(o-isporopoxyphenylmethylene)(triphenylphosphine)ruthenium(II) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 以330 mg的产率得到(3R,4R,4aR,11bS)-4-benzyloxy-3-hydroxy-3,4,4a,11b-tetrahydro-6H-[1,3]benzodioxolo[5,6-c,1]benzopyran-6-one
  参考文献：
  名称：

  利用烯烃复分解从碳水化合物合成7-脱氧潘克拉斯汀。

  摘要：

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，

  DOI：

  10.1002/chem.200501429

文献信息

• Synthesis of 7-Deoxypancratistatin from Carbohydrates by the Use of Olefin Metathesis
  作者：Anders E. Håkansson、Anders Palmelund、Henriette Holm、Robert Madsen

  DOI：10.1002/chem.200501429

  日期：2006.4.12

  stereocontrolled synthesis of (+)-7-deoxypancratistatin is described. The convergent synthesis has been achieved by two different strategies, both of which commence from a pentose and piperonal. The latter is converted into allylic bromide 7, which is then coupled with a protected methyl 5-deoxy-5-iodo-D-ribofuranoside in the presence of zinc metal. The first strategy involves a total of only 13 steps from D-ribose

  描述了（+）-7-脱氧胰​​抑素的立体控制合成。通过两种不同的策略实现了收敛的合成，这两种策略均从戊糖和胡椒醛开始。后者被转化为烯丙基溴化物7，然后在锌金属存在下将其与保护的甲基5-脱氧-5-碘-D-核呋喃呋喃糖苷偶联。第一种策略仅涉及D-核糖和胡椒醛的13个步骤，但在核糖呋喃糖苷9，苄胺和溴化物7之间的锌介​​导反应中收率低。第二种策略涉及D的总计18个步骤。 -木糖和胡椒醛。前者被转化为呋喃核糖核苷28，后者在锌的存在下与溴化物7偶联，​​然后进行闭环烯烃复分解反应。随后的Overman重排，二羟基化，