(-)-5-[5-(3-hydroxybutyryloxy)hex-2-enoyloxy]hex-2-enoic acid | 658684-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (-)-5-[5-(3-hydroxybutyryloxy)hex-2-enoyloxy]hex-2-enoic acid
• 英文别名: (E,5S)-5-[(E,5S)-5-[(3R)-3-hydroxybutanoyl]oxyhex-2-enoyl]oxyhex-2-enoic acid
• CAS: 658684-95-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₇
• 分子量: 328.362
• InChiKey: PUCOALNFTUOEJA-CDTOHICJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-5-[5-(3-hydroxybutyryloxy)hex-2-enoyloxy]hex-2-enoic acid 在 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 三乙胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 4.0h， 以88%的产率得到Macrosphelide Core (2)
  参考文献：
  名称：

  Macrosphelide 岩心的合成和生物学评价

  摘要：

  从 (+)- 或 (-)-3-羟基丁酸甲酯作为唯一的手性来源，以高总产率合成了大球内酯的简化 16 元核心结构。检查了这些巨球核对鼠结肠 26-L5 腺癌细胞的抗增殖活性，结果表明在天然产物中发现的氧官能团对其生物活性至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400338
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4-(tert-butoxycarbonyl)-1-methylbut-3-enyl 5-(tert-butyldimethylsilyloxy)hex-2-enoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 茴香硫醚 、 碳酸氢钠 、 溶剂黄146 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 77.0h， 生成 (-)-5-[5-(3-hydroxybutyryloxy)hex-2-enoyloxy]hex-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Macrosphelide 岩心的合成和生物学评价

  摘要：

  从 (+)- 或 (-)-3-羟基丁酸甲酯作为唯一的手性来源，以高总产率合成了大球内酯的简化 16 元核心结构。检查了这些巨球核对鼠结肠 26-L5 腺癌细胞的抗增殖活性，结果表明在天然产物中发现的氧官能团对其生物活性至关重要。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400338

文献信息

• Matsuya, Yuji; Ishihara, Kentaro; Funamori, Nobutaka, Heterocycles, 2003, vol. 61, p. 59 - 63
  作者：Matsuya, Yuji、Ishihara, Kentaro、Funamori, Nobutaka、Kawaguchi, Takanori、Nemoto, Hideo

  DOI：——

  日期：——