(3R,5S)-3-Benzyloxy-5-methyl-octanal | 1026478-81-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3R,5S)-3-Benzyloxy-5-methyl-octanal
• 英文别名: (3R,5S)-5-methyl-3-phenylmethoxyoctanal
• CAS: 1026478-81-8
• 化学式: C₁₆H₂₄O₂
• 分子量: 248.365
• InChiKey: HNDXRHJLWYLKQT-HOCLYGCPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,5S)-3-Benzyloxy-5-methyl-octanal 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (4R,6S)-4-(benzyloxy)-6-methyl-2-nonanone
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯的（2 S，4 S，6 S）-2,4,6-三甲基壬基亚单元的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种不对称的合成方法，合成了虹吸管的（2 S，4 S，6 S）-2,4,6-三甲基壬基链段。所使用的关键步骤是一种新开发的方法，该方法基于分子内氢化物从具有明确定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到路易斯酸生成的阳离子的分子内氢化物而获得仲二烷基乙炔Co 2（CO）6络合的炔丙醇的处理。

  DOI：

  10.1560/y4cf-ym5a-n6fe-qbwf
• 作为产物：
  描述：

  [(3R,5R)-3-(benzyloxy)-5-methyl-6-heptynyl]oxy(methyl)benzene 在 palladium on activated charcoal 草酰氯 、 camphor-10-sulfonic acid 、 氢气 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 环己烷 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.25h， 生成 (3R,5S)-3-Benzyloxy-5-methyl-octanal
  参考文献：
  名称：

  虹吸烯的（2 S，4 S，6 S）-2,4,6-三甲基壬基亚单元的不对称合成

  摘要：

  本文描述了一种不对称的合成方法，合成了虹吸管的（2 S，4 S，6 S）-2,4,6-三甲基壬基链段。所使用的关键步骤是一种新开发的方法，该方法基于分子内氢化物从具有明确定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到路易斯酸生成的阳离子的分子内氢化物而获得仲二烷基乙炔Co 2（CO）6络合的炔丙醇的处理。

  DOI：

  10.1560/y4cf-ym5a-n6fe-qbwf

文献信息

• Asymmetric synthesis of the (2<i>S</i>,4<i>S</i>,6<i>S</i>)-2,4,6-trimethylnonyl subunit of siphonarienes
  作者：David D. Diaz、Fernando R. P. Crisóstomo、Víctor S. Martín

  DOI：10.1560/y4cf-ym5a-n6fe-qbwf

  日期：2001.12

  methodology to obtain sec-dialkyl acetylenes based on the intramolecular hydride transfer from a secondary γ-benzyloxy group with well-defined absolute stereochemistry, ensured by a Sharpless asymmetric epoxidation reaction, to a cation generated by Lewis acid treatment of a tertiary Co2(CO)6-complexed propargylic alcohol.

  本文描述了一种不对称的合成方法，合成了虹吸管的（2 S，4 S，6 S）-2,4,6-三甲基壬基链段。所使用的关键步骤是一种新开发的方法，该方法基于分子内氢化物从具有明确定义的绝对立体化学的仲γ-苄氧基转移到路易斯酸生成的阳离子的分子内氢化物而获得仲二烷基乙炔Co 2（CO）6络合的炔丙醇的处理。