methyl 2-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate | 73795-64-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
• 英文别名: Methyl 2-(2-oxopropyl)pyrrole-1-carboxylate
• CAS: 73795-64-9
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: TUPPBWFUAAWWCL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  48.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1R,4S)-2,3-dioxa-7-azabicyclo[2.2.1]hept-5-ene-7-carboxylate 、 methyl 2-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate 、 氯化亚锡 以21%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  NATSUME MITSUTAKA; MURATAKE HIDEAKI, TETRAHEDRON LETT., 1979, NO 36, 3477-3480

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylate 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 5.0h， 以73%的产率得到methyl 2-(2-oxopropyl)-1H-pyrrole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  N-保护的木酮酮与2-取代吡咯的酸促进逆曼尼希反应

  摘要：

  在路易斯酸或布朗斯台德酸的存在下，N-保护的 tropenone 对 2-吡咯基酮进行高度区域选择性的逆曼尼希反应。类似地，吡咯衍生物。通过随后使用三甲基硅烷甲腈进行亲核捕集获得。3-oxo-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6-ene-8-carboxylates 和 8-[(4-methylphenyl)sulfonyl]-8-azabicyclo[3.2.1]oct-6- 可能的 Grob 碎裂还研究了 en-3-one。3-氧代-8-氮杂双环[3.2.1]oct-6-ene-8-羧酸Me酯(I)在4-甲基苯磺酸存在下的逆曼尼希反应得到2-(2-氧代丙基)- 1H-吡咯-1-羧酸Me酯(II)。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200300804