(1S,3R,9R,10R,12R)-3-(3(S)-hydroxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-hydroxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecan | 860026-86-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷酸
• 英文名称: (1S,3R,9R,10R,12R)-3-(3(S)-hydroxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-hydroxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecan
• 英文别名: 1-[(2R,4S,5R)-5-[[(2S,7aR,8R,10R,10aS)-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-10-(hydroxymethyl)-2-oxo-4,5,6,7,7a,8,10,10a-octahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphonin-2-yl]oxymethyl]-4-hydroxyoxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 860026-86-4
• 化学式: C₂₃H₃₁N₄O₁₂P
• 分子量: 586.492
• InChiKey: WFDUSYYRWOFYMK-PPUBBPTGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.2
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  203
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3R,9R,10R,12R)-3-(3(S)-hydroxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-hydroxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecan 在 2,6-二甲基吡啶 、 4,5-二氰基咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 乙腈 为溶剂， 反应 48.5h， 生成 3-[[(2R,3S,5R)-2-[[(2S,7aR,8R,10R,10aS)-10-[[bis(4-methoxyphenyl)-phenylmethoxy]methyl]-8-(2,4-dioxopyrimidin-1-yl)-2-oxo-4,5,6,7,7a,8,10,10a-octahydrofuro[3,4-d][1,3,2]dioxaphosphonin-2-yl]oxymethyl]-5-(5-methyl-2,4-dioxopyrimidin-1-yl)oxolan-3-yl]oxy-[di(propan-2-yl)amino]phosphanyl]oxypropanenitrile
  参考文献：
  名称：

  Stabilisation of a nucleic acid three-way junction by an oligonucleotide containing a single 2′-C to 3′-O-phosphate butylene linkage prepared by a tandem RCM-hydrogenation method

  摘要：

  通过串联闭环偏析和氢化过程，从简单的核苷结构单元合成了一种环状二核苷酸，其上部 2â²-C 位置和 3â²-O- 磷酸连接之间带有丁烯连接体。两个磷表聚物的主要部分被整合到一个寡聚脱氧核苷酸和一个 LNAâDNA 混合寡聚核苷酸中。评估结果显示，这些寡核苷酸具有三种不同的二级结构，即双链、凸起双链和三向结，同时具有 DNA 和 RNA 互补。在 DNA 与 RNA 的杂交分子中，发现含有这种单一 2²-C 至 3²-O 磷酸丁烯连接的寡脱氧核苷酸能稳定三向连接。

  DOI：

  10.1039/b502720a
• 作为产物：
  描述：

  (1S,3R,9R,10R,12R)-3-(3(S)-(tert-butyldimethylsilyl)oxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-(tert-butyldimethylsilyl)oxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecane 在 三氟乙酸 作用下， 反应 4.83h， 以100%的产率得到(1S,3R,9R,10R,12R)-3-(3(S)-hydroxy-5(R)-(thymin-1-yl)tetrahydrofuran-2(R)-yl)methoxy-3-oxo-12-hydroxymethyl-10-(thymin-1-yl)-2,4,11-trioxa-3-phosphabicyclo[7.3.0]dodecan
  参考文献：
  名称：

  Stabilisation of a nucleic acid three-way junction by an oligonucleotide containing a single 2′-C to 3′-O-phosphate butylene linkage prepared by a tandem RCM-hydrogenation method

  摘要：

  通过串联闭环偏析和氢化过程，从简单的核苷结构单元合成了一种环状二核苷酸，其上部 2â²-C 位置和 3â²-O- 磷酸连接之间带有丁烯连接体。两个磷表聚物的主要部分被整合到一个寡聚脱氧核苷酸和一个 LNAâDNA 混合寡聚核苷酸中。评估结果显示，这些寡核苷酸具有三种不同的二级结构，即双链、凸起双链和三向结，同时具有 DNA 和 RNA 互补。在 DNA 与 RNA 的杂交分子中，发现含有这种单一 2²-C 至 3²-O 磷酸丁烯连接的寡脱氧核苷酸能稳定三向连接。

  DOI：

  10.1039/b502720a