(1S,2R,3R,7S,7aR)-3-Benzyloxymethyl-hexahydro-pyrrolizine-1,2,7-triol | 736140-56-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3R,7S,7aR)-3-Benzyloxymethyl-hexahydro-pyrrolizine-1,2,7-triol
• 英文别名: (1S,2R,3R,7S,8R)-3-(phenylmethoxymethyl)-2,3,5,6,7,8-hexahydro-1H-pyrrolizine-1,2,7-triol
• CAS: 736140-56-0
• 化学式: C₁₅H₂₁NO₄
• 分子量: 279.336
• InChiKey: FACKMZKHTLPUGG-KHMAMNHCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3R,7S,7aR)-3-Benzyloxymethyl-hexahydro-pyrrolizine-1,2,7-triol 在 palladium dichloride Amberlyst A-26 resin 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 25.5h， 生成 (+)-1-epiaustraline
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-海us碱的不对称合成和澳tra碱的尝试合成

  摘要：

  通过吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-酮前体的非对映选择性顺式-二羟基化，可以通过RCM反应容易地制备吡咯并立啶生物碱（（+）-1-epiaustraline）的非对映选择性合成。尝试将该方法扩展至合成奥曲林的尝试并未成功，因为最终的吡咯烷环闭合以产生目标分子所需的吡咯烷并没有生产力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.010
• 作为产物：
  描述：

  (+)-4S-ethenyl-5S-[2-(4-methoxyphenyl)methoxy]ethyl-3-(1S-phenylmethoxymethyl-2-propenyl)-1,3-oxazolidin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation 吡啶 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 137.5h， 生成 (1S,2R,3R,7S,7aR)-3-Benzyloxymethyl-hexahydro-pyrrolizine-1,2,7-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-1-海us碱的不对称合成和澳tra碱的尝试合成

  摘要：

  通过吡咯并[1,2 - c ]恶唑-3-酮前体的非对映选择性顺式-二羟基化，可以通过RCM反应容易地制备吡咯并立啶生物碱（（+）-1-epiaustraline）的非对映选择性合成。尝试将该方法扩展至合成奥曲林的尝试并未成功，因为最终的吡咯烷环闭合以产生目标分子所需的吡咯烷并没有生产力。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.010