1-甲基螺[吲哚-3,2'-吡喃]-2,6'(1H,3'H)-二酮 | 882041-46-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 1-甲基螺[吲哚-3,2'-吡喃]-2,6'(1H,3'H)-二酮
• 中文别名: 甲基(2S)-1-CBZ-1,2,3,4-四氢-2-吡啶羧酸酯
• 英文名称: 1-methylspiro[indoline-3,2'-pyran]-2,6(3'H)-dione
• 英文别名: 1-Methyl-spiro[3H-indole-3,2'-[2H]pyran]-2,6'(1H,3'H)-dione；1'-methylspiro[3H-pyran-2,3'-indole]-2',6-dione
• CAS: 882041-46-5
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃
• 分子量: 229.235
• InChiKey: WCRFIPKRABTROM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  536.2±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  46.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-allyl-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 Grubbs catalyst first generation sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 39.0h， 生成 1-甲基螺[吲哚-3,2'-吡喃]-2,6'(1H,3'H)-二酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient Entry to Diversely Functionalized Spirocyclic Oxindoles from Isatins through Carbonyl-Addition/Cyclization Reaction Sequences

  摘要：

  A novel approach to diversely functionalized spirocyclic oxindoles has been developed by using different metal-mediated carbonyl-addition/cyclization reaction sequences. Spirocyclization precursors, 2-indolinonetethered homoallylic alcohols, (buta-1,3-dien-2-yl)methanols, and alpha-allenols have been obtained by regioselective addition of stabilized organoindium reagents to isatins in aqueous environment. Ruthenium-, silver-, and palladium-catalyzed reactions of the above unsaturated alcohol derivatives provided oxaspiro oxindoles.

  DOI：

  10.1021/jo0525027

文献信息

• N-Heterocyclic Carbene Catalyzed Generation and [4+2] Annulation of Unsubstituted Dienolate - Enantioselective Synthesis of Spirocyclic Oxindolodihydropyranones
  作者：Jin-Tang Cheng、Xiang-Yu Chen、Zhong-Hua Gao、Song Ye

  DOI：10.1002/ejoc.201403395

  日期：2015.2

  The N-heterocyclic carbene catalyzed (NHC-catalyzed) generation of unsubstituted dienolate (butadienolate) and subsequent [4+2] annulation reactions with isatins afford chiral spirocyclic oxindolodihydropyranones in moderate to good yields with moderate to good enantioselectivities.

  N-杂环卡宾催化（NHC 催化）生成未取代的二烯酸酯（丁二烯酸酯）以及随后与靛红的 [4+2] 环化反应，以中等至良好的收率和中等至良好的对映选择性提供手性螺环羟吲哚二氢吡喃酮。