daphnilongeranin A | 874201-05-5

• 物质功能分类: 天然产物 - 生物碱
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: daphnilongeranin A
• 英文别名: methyl (1S,2S,3R,5R,6S,10S)-2,6-dimethyl-21-oxo-14-oxa-8-azahexacyclo[11.6.1.11,5.02,10.03,8.017,20]henicosa-13(20),17-diene-18-carboxylate
• CAS: 874201-05-5
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄
• 分子量: 383.488
• InChiKey: TVYCEKHYHLUROK-DCLOCNOKSA-N

物化性质

• 溶解度：
  溶于氯仿、二氯甲烷、乙酸乙酯、DMSO、丙酮等。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  daphnilongeranin A 在 双氧水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以86 %的产率得到paxiphylline C
  参考文献：
  名称：

  四类瑞香生物碱的全合成

  摘要：

  大瑞香胺型、金盏花碱 A 型、瑞香 A 型和瑞环素 D 型生物碱是四类结构相关的瑞香生物碱。在对这些类别的生物遗传网络进行系统分析的基础上，我们开发了以calyciphylline A的C4-N和C1-C8键为中心的合成策略，该策略充分利用了合适的底物、反应和被改变的途径来自假定的生物遗传网络中的对应物。通过这种广义的仿生方法，我们首次合成了来自四个亚科的 14 种瑞香生物碱。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06088
• 作为产物：
  描述：

  在 bis(triphenylphosphine)iridium(I) carbonyl chloride 、 1,1,3,3-四甲基二硅氧烷 、 甲醇 、 三乙酰氧基硼氢化钠 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以68 %的产率得到daphnilongeranin A
  参考文献：
  名称：

  四类瑞香生物碱的全合成

  摘要：

  大瑞香胺型、金盏花碱 A 型、瑞香 A 型和瑞环素 D 型生物碱是四类结构相关的瑞香生物碱。在对这些类别的生物遗传网络进行系统分析的基础上，我们开发了以calyciphylline A的C4-N和C1-C8键为中心的合成策略，该策略充分利用了合适的底物、反应和被改变的途径来自假定的生物遗传网络中的对应物。通过这种广义的仿生方法，我们首次合成了来自四个亚科的 14 种瑞香生物碱。

  DOI：

  10.1021/jacs.3c06088

表征谱图