1,1-difluoro-2-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxyethene | 731851-57-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 1,1-difluoro-2-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxyethene
• 英文别名: 1,1-Difluoro-2-(trimethylsiloxy)-2-(trimethylsilyl)ethene；(2,2-difluoro-1-trimethylsilylethenoxy)-trimethylsilane
• CAS: 731851-57-3
• 化学式: C₈H₁₈F₂OSi₂
• 分子量: 224.398
• InChiKey: COUSSLJRESGYHM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.82
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-苯基-1,2,3,4-四氢异喹啉 、 1,1-difluoro-2-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxyethene 在 叔丁基过氧化氢 、 四丁基氟化铵 、 copper(I) bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以71%的产率得到2,2-difluoro-2-(2-phenyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolin-1-yl)-1-(trimethylsilyl)ethanone
  参考文献：
  名称：

  CuBr-Catalyzed Oxidative Difluoromethylation of Tertiary Amines with Difluoroenol Silyl Ethers

  摘要：

  CuBr-catalyzed oxidative difluoromethylation of readily available tertiary amines with difluoroenol silyl ethers was performed under mild conditions to afford beta-amine-alpha,alpha-difluoro ketones.

  DOI：

  10.1021/ol900541n
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 2,2,2-三氟乙醇 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 以62%的产率得到1,1-difluoro-2-trimethylsilyl-2-trimethylsilyloxyethene
  参考文献：
  名称：

  1,1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧化乙烯的催化曼尼希反应：β-氨基酸衍生物的制备

  摘要：

  1，1-二氟-2-三烷基（芳基）甲硅烷基-2-三甲基甲硅烷基氧乙烯的催化曼尼希反应（3）与多种磺酰亚胺反应被用于制备α，α-二氟-β-氨基酸衍生物（7）。研究了路易斯酸对反应的影响。还探索了将α，α-二氟酰基硅烷转化为α，α-二氟羧酸的方法。

  DOI：

  10.1021/jo050953l

文献信息

• A general method for synthesis of trifluoroacetyltrialkyl(aryl)silanes and the Sakurai reaction of fluorinated acylsilanes with allyl silanes
  作者：Woo Jin Chung、John T. Welch

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2003.12.014

  日期：2004.4

  of trifluoroacetaldehyde, were prepared in good to moderate yields by reaction of 1,1-difluoro-2-trialkyl(aryl)silyl-2-trimethylsilyloxyethenes with Selectfluor®. Sakurai reaction of fluorinated acylsilanes formed either the α-silylated ketones by means of Brook- and retro-Brook isomerization or, in the absence of Brook isomerization, homoallylic alcohols.

  Trifluoroacetyltrialkyl（芳基）硅烷，三氟乙醛的合成等价，在良好的制备由1,1-二氟-2-三烷基（芳基）反应，以中等产率的甲硅烷基-2- trimethylsilyloxyethenes用的Selectfluor ®。氟化酰基硅烷的Sakurai反应通过Brook-和Retro-Brook异构化形成α-甲硅烷基化的酮，或者在不存在Brook异构化的情况下，形成均烯丙基醇。
• Synthesis of Mono- and Difluoroacetyltrialkylsilanes and the Corresponding Enol Silyl Ethers
  作者：Seiichiro Higashiya、Woo Jin Chung、Dong Sung Lim、Silvana C. Ngo、Kelly、Paul J. Toscano、John T. Welch

  DOI：10.1021/jo049551o

  日期：2004.9.1

  A variety of mono- and difluoroacetylsilanes and the corresponding silyl enol ethers were prepared from trifluoroethanol and chlorotrialkylsilanes in the presence of LDA through retro-Brook rearrangement. Sterically demanding silyl groups, especially those bound to oxygen, resulted in higher yields of difluoroacetylsilanes. The yields of difluoroacetylsilanes were also dramatically affected by the

  在LDA存在下，通过逆布鲁克重排，由三氟乙醇和氯代三烷基硅烷制备了各种单和二氟乙酰基硅烷和相应的甲硅烷基烯醇醚。立体上需要的甲硅烷基，尤其是那些与氧键合的甲硅烷基，导致二氟乙酰基硅烷的产率更高。反应的终止方法也极大地影响了二氟乙酰基硅烷的产率。由相应的二氟乙烯基甲硅烷基醚与亲电子卤化试剂以高收率制备二氟卤代乙酰基硅烷。由单氟乙酰基三异丙基硅烷通过与三氟乙酸甲酯的亲核酰化反应制得γ-氟化的β-二酮9a。