benzyl N-[(10S,13S,20S)-3,35-dichloro-18-hydroxy-12,21-dioxo-10-propan-2-yl-8,39-dioxa-4,11,22,34,38-pentazanonacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.07,20.020,24.023,28.033,36]nonatriaconta-1(35),2,4,6,9(38),15(37),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]carbamate | 496789-51-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N-[(10S,13S,20S)-3,35-dichloro-18-hydroxy-12,21-dioxo-10-propan-2-yl-8,39-dioxa-4,11,22,34,38-pentazanonacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.07,20.020,24.023,28.033,36]nonatriaconta-1(35),2,4,6,9(38),15(37),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]carbamate
• CAS: 496789-51-6
• 化学式: C₄₃H₃₂Cl₂N₆O₇
• 分子量: 815.669
• InChiKey: SZIPAJZGZVLZPW-HRWUJHPLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  58
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  185
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl N-[(10S,13S,20S)-3,35-dichloro-18-hydroxy-12,21-dioxo-10-propan-2-yl-8,39-dioxa-4,11,22,34,38-pentazanonacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.07,20.020,24.023,28.033,36]nonatriaconta-1(35),2,4,6,9(38),15(37),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]carbamate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以56%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  重氮酰胺A的第二次全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200351112
• 作为产物：
  描述：

  在 三氯化硼 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.17h， 以75%的产率得到benzyl N-[(10S,13S,20S)-3,35-dichloro-18-hydroxy-12,21-dioxo-10-propan-2-yl-8,39-dioxa-4,11,22,34,38-pentazanonacyclo[27.6.1.12,5.16,9.115,19.07,20.020,24.023,28.033,36]nonatriaconta-1(35),2,4,6,9(38),15(37),16,18,23(28),24,26,29(36),30,32-tetradecaen-13-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Diazonamide A 的化学和生物学：第二次全合成和生物学研究

  摘要：

  作为化学合成的一个特别独特的目标，重氮酰胺 A 有可能通过多种合成路线构建，每一条都面临着不同的挑战和发现机会。在本文中，我们详细介绍了第二次重氮酰胺 A 的全合成，其序列与我们第一次战役中使用的序列完全不同，该战役的成功需要开发几种特殊的战略和战术。我们还公开了我们关于重氮酰胺 A 及其结构同系物的化学生物学的完整研究，并更全面地描述了我们使用吡啶缓冲 POCl(3) 进行 Robinson-Gabriel 环脱水的方案的范围。

  DOI：

  10.1021/ja040093a

文献信息

• Chemistry and Biology of Diazonamide A:  First Total Synthesis and Confirmation of the True Structure
  作者：K. C. Nicolaou、David Y.-K. Chen、Xianhai Huang、Taotao Ling、Marco Bella、Scott A. Snyder

  DOI：10.1021/ja040092i

  日期：2004.10.1

  a nitrogen in the heart of the molecule, and a different terminal residue, the revised architecture for diazonamide A (1) provided an even more challenging molecular puzzle for chemical synthesis than its predecessor. In this article, we detail the first successful total synthesis of diazonamide A, an endeavor which not only verified its proper connectivities and established the stereochemistry of

  通过添加第十个环、分子中心的氧原子与氮原子的交换以及不同的末端残基，重氮酰胺 A (1) 的修订结构为化学合成提供了更具挑战性的分子难题它的前身。在本文中，我们详细介绍了重氮酰胺 A 的首次成功全合成，这项努力不仅验证了其适当的连接性并建立了其以前无法分配的 C-37 手性中心的立体化学，而且还开发了几种新的合成战略和战术。