(E)-6-{tert-Butoxycarbonyl-[(S)-1-ethoxycarbonyl-2-(4-ethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-hex-2-enoic acid tert-butyl ester | 854931-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-6-{tert-Butoxycarbonyl-[(S)-1-ethoxycarbonyl-2-(4-ethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-hex-2-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (E)-6-[[(2S)-1-ethoxy-3-(4-ethoxyphenyl)-1-oxopropan-2-yl]-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]amino]hex-2-enoate
• CAS: 854931-41-2
• 化学式: C₂₈H₄₃NO₇
• 分子量: 505.652
• InChiKey: WRSRPFDSLWYDNK-KHMHUBCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-6-{tert-Butoxycarbonyl-[(S)-1-ethoxycarbonyl-2-(4-ethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-hex-2-enoic acid tert-butyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 以74%的产率得到(2R,3S)-3-tert-Butoxycarbonylmethyl-2-(4-ethoxy-benzyl)-piperidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐分子内共轭加成中的手性记忆：与相邻的季和叔立体中心氮杂环的新颖访问。

  摘要：

  具有高的对映异构体纯度的方法是通过分子内共轭添加从α-氨基酸衍生物生成的烯醇化物，通过手性记忆来制备具有连续的四级和三级立体中心的氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b416535g
• 作为产物：
  描述：

  (S)-3-(4-Ethoxy-phenyl)-2-pent-4-enylamino-propionic acid ethyl ester 在 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 生成 (E)-6-{tert-Butoxycarbonyl-[(S)-1-ethoxycarbonyl-2-(4-ethoxy-phenyl)-ethyl]-amino}-hex-2-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  烯醇盐分子内共轭加成中的手性记忆：与相邻的季和叔立体中心氮杂环的新颖访问。

  摘要：

  具有高的对映异构体纯度的方法是通过分子内共轭添加从α-氨基酸衍生物生成的烯醇化物，通过手性记忆来制备具有连续的四级和三级立体中心的氮杂环。

  DOI：

  10.1039/b416535g