(4R,5R)-2E-4,5-dihydroxy-N-isobutyloct-2-enamide | 1027830-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (4R,5R)-2E-4,5-dihydroxy-N-isobutyloct-2-enamide
• 英文别名: (E,4R,5R)-4,5-dihydroxy-N-(2-methylpropyl)oct-2-enamide
• CAS: 1027830-48-3
• 化学式: C₁₂H₂₃NO₃
• 分子量: 229.32
• InChiKey: DVFBBRGYRFXMCJ-AFPRHGJPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  69.6
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-二甲氧基丙烷 、 (4R,5R)-2E-4,5-dihydroxy-N-isobutyloct-2-enamide 在 Dowex 50W-X₈ (H(+) form) 作用下， 反应 2.0h， 以1.4 mg的产率得到(E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(2-methylpropyl)prop-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  来自Piper nigrum的新酰胺生物碱。

  摘要：

  七个新的酰胺生物碱，分别名为N-异丁基-4-己酰基-4-羟基吡咯烷酮-1-一（1），（+/-）-赤型-1-（1-氧代-4,5-二羟基-2E-癸烯基）哌啶（2），（+/-）-苏式-1-（1-氧代-4,5-二羟基-2E-癸烯基）哌啶（3），（+/-）-苏式-N-异丁基-4,5 -二羟基-2E-八烯酰胺（4），1-（1,6-二氧代-2E，4E-癸二烯基）哌啶（5），1- [1-氧代-3（3,4-亚甲基二氧基-5-甲氧基苯基）-从黑胡椒的根中分离出2Z-丙烯基]哌啶（6）和1- [1-氧代-5（3,4-亚甲基二氧苯基）-2Z，4E-戊二烯基]吡咯烷（7），以及已知的32种酰胺。在光谱分析和化学证据的基础上阐明了它们的结构。

  DOI：

  10.1021/np030475e
• 作为产物：
  描述：

  (E)-3-[(4R,5R)-2,2-dimethyl-5-propyl-1,3-dioxolan-4-yl]-N-(2-methylpropyl)prop-2-enamide 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以93%的产率得到(4R,5R)-2E-4,5-dihydroxy-N-isobutyloct-2-enamide
  参考文献：
  名称：

  辣椒根新酰胺生物碱的首次立体选择性全合成和抗癌活性

  摘要：

  的新的天然酰胺生物碱第一立体选择性全合成1 - 3已经从可商购的起始材料来实现的。Wittig烯烃化，Sharpless不对称二羟基化，环氧化，2,3-环氧醇的反式区域选择性开放，Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯烃化和酰胺偶联是关键步骤。酰胺生物碱1 - 3用于抗结肠癌的人癌细胞系首次其抗癌活性（HT-29），乳腺癌（MCF-7）和肺（A-549）进行评价。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.08.056