2,3,4,7-tetramethoxyphenanthrene | 97399-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: 2,3,4,7-tetramethoxyphenanthrene
• CAS: 97399-69-4
• 化学式: C₁₈H₁₈O₄
• 分子量: 298.339
• InChiKey: SZWNNHPMXYWRRE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  36.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,7-tetramethoxyphenanthrene 在 三氯化铝 、 乙硫醇 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以60%的产率得到3,4-二甲氧基-2,7-菲二醇
  参考文献：
  名称：

  Nudol, a phenanthrene of the orchids Eulophia nuda, Eria carinata and Eria stricta

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)84898-0
• 作为产物：
  描述：

  2'-ethynyl-2,3,4,4'-tetramethoxybiphenyl 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以86%的产率得到2,3,4,7-tetramethoxyphenanthrene
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化的环异构化反应合成菲和多环杂芳烃。

  摘要：

  在暴露于催化量的甲苯中的PtCl2，AuCl，AuCl3，GaCl3或InCl3时，容易获得的在邻位之一含有炔单元的联苯衍生物会转化为取代的菲。这种6-endo-dig环化反应可能是通过炔烃单元的最初pi络合反应进行，然后被相邻的芳烃环截获所得的eta2-金属。该反应固有地是模块化的，从而允许实质性的结构变化并允许在菲产物的任何位点上引入取代基。此外，它容易扩展到杂环系列，例如制备苯并吲哚，苯并咔唑，萘噻吩以及桥头氮杂环如吡咯并[1,2-a]喹啉。根据选择的催化剂，带有卤代炔单元的联芳基可以转化为相应的10-卤菲或异构体的9-卤菲。在后一种情况下，最好以金属亚乙烯基作为反应性中间体来解释伴随的1，2-卤化物移位。通过一系列与抗癌药康布雷他汀A-4的近亲相接的多加氧菲的全合成，以及阿波啡碱生物碱O-的全合成，可以说明这种制备多环芳烃的新方法的范围。甲基-脱氢异piline及其天然对称的二聚体

  DOI：

  10.1002/chem.200400220

文献信息

• Synthesis and evaluation of analogs of (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene as potential cytotoxic and antimitotic agents
  作者：Mark Cushman、Dhanapalan Nagarathnam、D. Gopal、Hu Ming He、Chii M. Lin、Ernest Hamel

  DOI：10.1021/jm00090a021

  日期：1992.6

  1a resembles that of the cis alkene 1. Additional inactive compounds prepared include the benzylisoquinoline series 28-32 as well as the protoberberines 38 and 39. Shortening the two-carbon bridge of 1a to a one-carbon bridge in the diphenylmethane 20 resulted in a decrease in cytotoxicity and tubulin polymerization inhibitory activity. Although the corresponding benzophenone 18 was as active as 1a as

  已经制备了一系列对苯二酚，并在五种人类癌细胞系A-549非小细胞肺癌，MCF-7乳腺癌，HT-29结肠癌，SKMEL-5黑色素瘤和MLM黑色素瘤中测试了细胞毒性。顺式斯蒂芬斯6a-f在所有五个细胞系中均被证明具有细胞毒性，其效力可与康美他汀A-4媲美。这些细胞毒性化合物都是微管蛋白聚合的有效抑制剂。相应的反丁苯橡胶7b-f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，并且在5种癌细胞系中的细胞毒性明显较小。在二氢系列中，8b，8c和8f作为微管蛋白聚合抑制剂没有活性，而8a，8d和8e的活性低于相应的顺式化合物6a，6d和6e。菲23b缺乏对微管蛋白聚合的抑制活性和细胞毒性，作为前导化合物1的构象刚性类似物合成的Silbenes的活性表明，斯蒂芬酯的活性不是由于完全平面的构象。同样，构象受限的类似物26的无活性表明1a的生物活性构象与顺式烯烃1相似。制备的其他无活性化合物包括苄基异喹啉系列28-32以及
• Stilbene derivatives as anticancer agents
  申请人：Research Corporation Technologies, Inc.

  公开号：US05430062A1

  公开（公告）日：1995-07-04

  The present invention relates to stilbene derivatives which possess utility as anti-cancer agents. The compounds can be used to treat cancers which are susceptible to treatment therewith, and can be utilized in a method of treating such cancers. Pharmaceutical compositions containing the compounds are disclosed. Three preferred compounds among those disclosed are (Z)-1-(4-methoxyphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, (Z)-1-(4-methylphenyl)-2-(3,4,5-trimethoxyphenyl)ethene, and 4-methyl-3',4',5'-trimethoxybenzylaniline hydrochloride.

  本发明涉及一种具有抗癌作用的苯乙烯衍生物。这些化合物可用于治疗易于通过其治疗的癌症，并可用于治疗这些癌症的方法中。本文还披露了含有这些化合物的制药组合物。在披露的化合物中，有三种优选的化合物，分别为(Z)-1-(4-甲氧基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯，(Z)-1-(4-甲基苯基)-2-(3,4,5-三甲氧基苯基)乙烯和4-甲基-3',4',5'-三甲氧基苯乙胺盐酸盐。
• Radical cyclisations to arenes for the synthesis of phenanthrenes
  作者：David C. Harrowven、Michael I.T. Nunn、David R. Fenwick

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00505-1

  日期：2002.4

  6-exo/endo-Trig intramolecular additions of aryl radicals to electron-rich, unsubstituted and electron-deficient arenes have all been shown to proceed efficiently to give the corresponding phenanthrenes in high yield.

  已经证明向富电子，未取代和缺电子的芳烃的芳基的6- exo / endo- trig分子内加成有效地进行，从而以高收率得到相应的菲。
• TOLL LIKE RECEPTOR (TLR) SIGNALING ANTAGONIST
  申请人：Upadhyay Shakti

  公开号：US20090215908A1

  公开（公告）日：2009-08-27

  The present invention relates to novel synthetic toll like receptor antagonist. The present invention in particular provides compounds, methods and compositions for specifically inhibiting immune stimulation involving TLR ligands, especially TLR-4. The compounds are potentially useful in treatment of inflammation, autoimmunity, allergy, asthma, graft rejection, graft versus host disease, infection, sepsis, cancer and immunodeficiency.

  本发明涉及新型合成的Toll样受体拮抗剂。本发明特别提供了一种针对TLR配体特异性抑制免疫刺激的化合物、方法和组合物，尤其是针对TLR-4。这些化合物在治疗炎症、自身免疫、过敏、哮喘、移植排斥、移植物抗宿主病、感染、败血症、癌症和免疫缺陷方面具有潜在的用途。
• Phenanthrene and other aromatic constituents of Bulbophyllum vaginatum
  作者：Yuan-Wah Leong、Leslie J Harrison、Andrew D Powell

  DOI：10.1016/s0031-9422(98)00687-6

  日期：1999.4

  Abstract Two new phenanthrenes (4-methoxyphenanthrene-2,3,7-triol and 4-methoxyphenanthrene-2,3,6,7-tetrol) and two new 9,10-dihydrophenanthrenes (5-methoxy-9,10-dihydrophenanthrene-2,3,7-triol and 4-methoxy-9,10-dihydrophenan-threne-2,3,6,7-tetrol), along with the known 4,6-dimethoxyphenanthrene-2,3,7-triol and its 9,10-dihydro derivative, 3,4′,5-trihydroxy-3′-methoxybibenzyl (tristin), dihydroferulic

  摘要 两种新的菲（4-甲氧基菲-2,3,7-三醇和 4-甲氧基菲-2,3,6,7-四醇）和两种新的 9,10-二氢菲（5-甲氧基-9,10-二氢菲- 2,3,7-三醇和 4-甲氧基-9,10-二氢菲-苏烯-2,3,6,7-四醇），以及已知的 4,6-二甲氧基菲-2,3,7-三醇及其从二氯甲烷提取物中分离出 9,10-二氢衍生物、3,4',5-三羟基-3'-甲氧基二苄基 (tristin)、二氢阿魏酸、对香豆酸、3,4-二羟基苯甲酸和 (±)-丁香树脂醇兰花 Bulbophyllum vaginatum。这些化合物的结构是通过光谱分析确定的。