rac-3-azido-α-methylbenzyl alcohol | 577968-57-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: rac-3-azido-α-methylbenzyl alcohol
• 英文别名: 1-(3-Azidophenyl)ethan-1-ol；1-(3-azidophenyl)ethanol
• CAS: 577968-57-1
• 化学式: C₈H₉N₃O
• 分子量: 163.179
• InChiKey: KPVNCHOBCUCTLQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-azido-α-methylbenzyl alcohol 在 焦磷酸硫胺素 、 sodium carbonate 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Center-to-propeller and propeller-to-propeller stereocontrol in a series of macrobicyclic tri-λ5-phosphazenes

  摘要：

  Center-to-propeller stereocontrol in a family of macrobicyclic, double-propeller shaped tri-lambda(5)-triphosphazenes remains constant in the upper tribenzylamine fragment as the size of the pivotal group at the lower tris(phosphane) fragment is gradually increased. In contrast the propeller-to-propeller stereocontrol diminishes as a result of the increasing conformational lability in the lower hemisphere. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.03.087
• 作为产物：
  描述：

  3-(1-羟乙基)苯胺 在 triflic azide 、 copper(II) sulfate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.5h， 以96.1%的产率得到rac-3-azido-α-methylbenzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  简单地将芳香胺转化为叠氮化物。

  摘要：

  [反应：见正文]使用三氟叠氮化物在温和的条件下，可以从相应的胺中直接高效地合成芳族叠氮化物。

  DOI：

  10.1021/ol034919+

文献信息

• Simple Conversion of Aromatic Amines into Azides
  作者：Qi Liu、Yitzhak Tor

  DOI：10.1021/ol034919+

  日期：2003.7.1

  [reaction: see text] A straightforward and highly efficient synthesis of aromatic azides from the corresponding amines is accomplished using triflyl azide under mild conditions.

  [反应：见正文]使用三氟叠氮化物在温和的条件下，可以从相应的胺中直接高效地合成芳族叠氮化物。
• Center-to-propeller and propeller-to-propeller stereocontrol in a series of macrobicyclic tri-λ5-phosphazenes
  作者：Mateo Alajarín、Carmen López-Leonardo、José Berná、Pilar Sánchez-Andrada

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.03.087

  日期：2007.5

  Center-to-propeller stereocontrol in a family of macrobicyclic, double-propeller shaped tri-lambda(5)-triphosphazenes remains constant in the upper tribenzylamine fragment as the size of the pivotal group at the lower tris(phosphane) fragment is gradually increased. In contrast the propeller-to-propeller stereocontrol diminishes as a result of the increasing conformational lability in the lower hemisphere. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.