(-)-(2S,5S,7S)-1-aza-7-(benzyloxyamino)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane | 736180-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 恶嗪烷类
• 英文名称: (-)-(2S,5S,7S)-1-aza-7-(benzyloxyamino)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane
• 英文别名: (3S,7S,8aS)-3-methyl-3-phenyl-7-(phenylmethoxyamino)-6,7,8,8a-tetrahydro-1H-[1,3]oxazolo[3,4-a]pyridin-5-one
• CAS: 736180-19-1
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₃
• 分子量: 352.433
• InChiKey: KWCKEFANCGXQAJ-ZJOUEHCJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  50.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,5S,7S)-1-aza-7-(benzyloxyamino)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 溶剂黄146 、 三氟乙酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (+)-(2S,4S)-2-hydroxymethyl-4-amino-6-piperidinone
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a
• 作为产物：
  描述：

  (2S,5S)-1-aza-8-benzyloxycarbonyl-7-(benzyloxyamino)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane 在 三丁基氧化锡 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以47%的产率得到(-)-(2S,5S,7R)-1-aza-7-(benzyloxyamino)-2-methyl-3-oxa-9-oxo-2-phenylbicyclo[4.3.0]nonane
  参考文献：
  名称：

  对映体双环哌啶酮：立体控制的共轭加成导致取代的哌啶酮。

  摘要：

  已经研究了将Reformatsky试剂，有机铜试剂和羟胺共轭添加到衍生自6-氧代哌酸的[4.3.0]-双环烯内酰胺中的方法，发现该方法有效，除N外，还可进行出色的外-立体控制。 -苄基-O-苄基羟胺，主要给出内加产物。这些加合物可以容易地转化为取代的哌啶酮。

  DOI：

  10.1039/b404325a