1,1-dimethylethyl (2R,3R,4S)-2-[(1S)-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-3,4-dihydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate | 709658-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1,1-dimethylethyl (2R,3R,4S)-2-[(1S)-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-3,4-dihydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2R,3R,4S)-3,4-dihydroxy-2-[(1S)-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]pyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 709658-75-3
• 化学式: C₂₂H₃₅NO₇
• 分子量: 425.522
• InChiKey: VYPOMGADXBLUBP-HAGHYFMRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2R,3R,4S)-2-[(1S)-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-3,4-dihydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate 在 palladium dichloride 四溴化碳 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 sodium hydride 、 苯甲醚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 95.0h， 生成 (1R,2S,9S,9aR)-octahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-1,2,9-triol
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 R，2 S，9 S，9 aR）-八氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]氮杂-1,2,9-三醇的合成：潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  制备标题化合物作为潜在的糖苷酶抑制剂。合成中的关键步骤是环氧化乙烯氨解，闭环复分解，顺式-二羟基化然后闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.050
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dimethylethyl (2S)-2,5-dihydro-2-[(1S)-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-1H-pyrrole-1-carboxylate 在 potassium osmate(VI) 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1,1-dimethylethyl (2R,3R,4S)-2-[(1S)-1-hydroxy-5-[(4-methoxyphenyl)methoxy]pentyl]-3,4-dihydroxy-1-pyrrolidinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  （+）-（1 R，2 S，9 S，9 aR）-八氢-1 H-吡咯并[1,2 - a ]氮杂-1,2,9-三醇的合成：潜在的糖苷酶抑制剂

  摘要：

  制备标题化合物作为潜在的糖苷酶抑制剂。合成中的关键步骤是环氧化乙烯氨解，闭环复分解，顺式-二羟基化然后闭环。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.050