mahanine | 134876-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: mahanine
• 英文别名: (3S)-3,5-dimethyl-3-(4-methylpent-3-enyl)-11H-pyrano[3,2-a]carbazol-9-ol
• CAS: 134876-75-8
• 化学式: C₂₃H₂₅NO₂
• 分子量: 347.457
• InChiKey: DWMBXHWBPZZCTN-QHCPKHFHSA-N

物化性质

• 熔点：
  95-96 °C
• 沸点：
  548.0±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.168±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  45.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 mahanine 在 吡啶 作用下， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Mahanine，一种DNA小沟结合剂，具有C-7-OH和-NH官能团，具有细胞毒性

  摘要：

  大麻素，咔唑生物碱是一种有效的抗癌分子。为了识别结构与活性之间的相关性，对化学碱进行了化学修饰。在来自7个不同来源的19种癌细胞系中确定了这些衍生物的抗增殖活性。与经脱羟基-马哈宁处理的细胞相比，马哈宁显示出增强的细胞凋亡，表明C-7-OH基团的显着贡献。O-甲基化的大麦碱和N-甲基化的脱羟基麻红碱处理过的细胞仅在较高浓度下才显示凋亡，提示9-NH基团有其他贡献。使用生物物理技术，我们证明了与其他衍生物相比，马来酸通过与磷酸盐主链的强缔合而与DNA相互作用，但无法诱导DNA的任何构象变化，因此暗示了它可能是次要的凹槽结合剂。分子建模和等温滴定量热法研究证实了这一点。综上所述，当前的研究结果代表了C-7-OH和9-NH甘氨酸的细胞毒性和与DNA的小沟结合能力的第一个证据。

  DOI：

  10.1021/jm400290q

文献信息

• CANCER THERAPY
  申请人：Banerjee Partha

  公开号：US20100130579A1

  公开（公告）日：2010-05-27

  The present invention relates to methods of inducing expression of an epigenetically silenced gene, RASSF1A, in cells, particularly human cells, such as cancer cells. It also relates to methods of treating an individual, prophylactically or therapeutically, for cancer in which RASSF1A is epigenetically silenced.

  本发明涉及诱导细胞中表观遗传学沉默基因RASSF1A表达的方法，特别是人类细胞，如癌细胞。它还涉及治疗个体的方法，预防或治疗RASSF1A表观遗传学沉默引起的癌症。
• Fluorescent regulators of RASSF1A expression and human cancer cell proliferation
  申请人：Brown Milton L.

  公开号：US10457639B2

  公开（公告）日：2019-10-29

  The invention provides methods for the treatment of cancer in a subject comprising administering a dansyl-carbazole compound.

  本发明提供了治疗受试者癌症的方法，包括施用丹酰咔唑化合物。
• Murrayamine-A,-B,-C and (+)-mahanine, carbazole alkaloids from Murraya euchrestifolia
  作者：Tian-Shung Wu

  DOI：10.1016/0031-9422(91)85313-o

  日期：1991.1

  Four new carbazole alkaloids, murrayamine-A, -B, -C and (+)-mahanine, were isolated from leaves of Murraya euchrestifolia. Two known carbazole alkaloids, mahanimbine and girinimbine and a triterpenoid, fredelin and a carotenoid, beta-carotene together with p-hydroquinone were also isolated and characterized. The absolute configuration of (+)-mahanine was determined as 3'S. Murrayamine-A and (+)-mahanine showed significant cytotoxity.
• WU, TIAN-SHUNG, PHYTOCHEMISTRY, 30,(1991) N, C. 1048-1051
  作者：WU, TIAN-SHUNG

  DOI：——

  日期：——