(E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2H3]methyl-2-[1,1,2,4,4-2H5]pent-2-en-1-ol | 610272-80-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2H3]methyl-2-[1,1,2,4,4-2H5]pent-2-en-1-ol
• 英文别名: (E)-1,1,2,4,4,4-hexadeuterio-3-[dideuterio-(3,4-dimethoxyphenyl)methyl]but-2-en-1-ol
• CAS: 610272-80-5
• 化学式: C₁₃H₁₈O₃
• 分子量: 230.221
• InChiKey: DCPIFWFWZKUNCN-RLVDFPTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2H3]methyl-2-[1,1,2,4,4-2H5]pent-2-en-1-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 lithium aluminium deuteride 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2H3]methyl-2-[1,1,2,2,4,4-2H6]pentane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  实用的全氘（R）-甲戊内酯对映体选择性合成

  摘要：

  基于Sharpless不对称环氧化反应，开发了实用的全氘化（R）-甲羟戊内酯对映体选择性合成方法。（R）-甲戊内酯-d 9 1以多克规模分七个步骤制备，总产率为17％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00983-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-[2H3]methyl-4-(3,4-dimethoxyphenyl)-[2,4,4-2H3]but-2-enoate 在 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.5h， 以74%的产率得到(E)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-3-[2H3]methyl-2-[1,1,2,4,4-2H5]pent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  实用的全氘（R）-甲戊内酯对映体选择性合成

  摘要：

  基于Sharpless不对称环氧化反应，开发了实用的全氘化（R）-甲羟戊内酯对映体选择性合成方法。（R）-甲戊内酯-d 9 1以多克规模分七个步骤制备，总产率为17％。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(03)00983-9

文献信息

• Practical enantioselective synthesis of fully deuterated (R)-mevalonolactone
  作者：Tadashi Eguchi、Eriko Watanabe、Katsumi Kakinuma

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00983-9

  日期：2003.8

  Practical enantioselective synthetic method of fully deuterated (R)-mevalonolactone has been developed based upon Sharpless asymmetric epoxidation. (R)-Mevalonolactone-d91 was prepared on multi-gram scale in seven steps in 17% overall yield.

  基于Sharpless不对称环氧化反应，开发了实用的全氘化（R）-甲羟戊内酯对映体选择性合成方法。（R）-甲戊内酯-d 9 1以多克规模分七个步骤制备，总产率为17％。