(1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-8-acetoxy-10-hydroxy-1,4a,6-trimethyltetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone | 876032-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: (1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-8-acetoxy-10-hydroxy-1,4a,6-trimethyltetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone
• 英文别名: [(1R,2S,3S,5S,6R,8R,10R,11S,13R)-3-hydroxy-1,8,11-trimethyl-15-oxo-14-oxatetracyclo[11.2.1.02,11.05,10]hexadecan-6-yl] acetate
• CAS: 876032-10-9
• 化学式: C₂₀H₃₀O₅
• 分子量: 350.455
• InChiKey: FEWUJBRYAZLWQE-FZPOMEATSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-8-acetoxy-10-hydroxy-1,4a,6-trimethyltetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone 、 叔丁基二甲硅基三氟甲磺酸酯 在 2,6-二甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以1.48 g的产率得到(1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-8-acetoxy-10-(tert-butyldimethylsilyloxy)-1,4a,6-trimethyltetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  邻苯二胺生物碱的合成研究：去甲乙胺和Z胺的总合成

  摘要：

  高效：我们在此详细报道了去甲乙胺和唑胺的第一个高效的全合成方法，该方法涉及通过三组分偶联反应，分子内Diels-Alder反应，分子内Diels-Alder反应所必需的三烯的立体选择性合成，以及随后的关键双氨基缩醛化为关键步骤。

  DOI：

  10.1002/chem.200900310
• 作为产物：
  描述：

  (1R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10aS)-methyl 8-acetoxy-1,4a,6-trimethyl-3,10-di-oxotetradecahydrophenanthrene-1-carboxylate 在 potassium tri-sec-butyl-borohydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 11.0h， 以82%的产率得到(1R,3R,4aS,4bR,6R,8R,8aS,10S,10aS)-8-acetoxy-10-hydroxy-1,4a,6-trimethyltetradecahydrophenanthrene-1,3-carbolactone
  参考文献：
  名称：

  Method for producing zoanthamine alkaloid and intermediate used in same

  摘要：

  本发明提供了一种生产臭兔腺碱及其中间体的方法，所述方法中使用的中间体适用于该方法。该方法实现了高产量合成臭兔腺碱，如去臭兔腺碱或类似物。

  公开号：

  US20060036094A1