(1R,3R)-N-benzyl-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 222987-65-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-N-benzyl-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3R)-2-benzyl-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 222987-65-7
• 化学式: C₂₀H₂₅NO₂
• 分子量: 311.424
• InChiKey: PJGABNYJJVHRIK-HZPDHXFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-N-benzyl-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 钯 正丁基锂 、 甲酸 、 四甲基乙二胺 、 2,4,6-三叔丁基苯酚 、 C₂Br₂Cl₄ 、 三丁基氯化锡 、 三苯基膦 、 lithium chloride 、 copper(I) bromide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 (1R,3R)-8-Methoxymethoxy-7-(8-methoxy-1-methoxymethoxy-6-methyl-naphthalen-2-yl)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Bringmann, Gerhard; Günther, Christian, Synlett, 1999, # 2, p. 216 - 218

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-2-Benzyl-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-8-ol 、 氯甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(1R,3R)-N-benzyl-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  首次全合成7,6'-偶联的抗真菌萘基异喹啉生物碱二茶碱B 1

  摘要：

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01110-8

文献信息

• Bringmann, Gerhard; Günther, Christian, Synlett, 1999, # 2, p. 216 - 218
  作者：Bringmann, Gerhard、Günther, Christian

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of the 7,6′-coupled antifungal naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline B 1
  作者：Gerhard Bringmann、Christian Günther、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01110-8

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the antimalarial alkaloid dioncophylline B (2) from Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae), and thus the first preparation of a 7,6′-coupled naphthylisoquinoline, is described. Key steps within this synthesis are the ortho-functionalization of the MOM-protected naphthalene and isoquinoline moieties 14 and 7 by directed ortho-metalation, with subsequent stannylation

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。