(1R,3R)-N-benzyl-7-bromo-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 222987-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: (1R,3R)-N-benzyl-7-bromo-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (1R,3R)-2-benzyl-7-bromo-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 222987-66-8
• 化学式: C₂₀H₂₄BrNO₂
• 分子量: 390.32
• InChiKey: RVMFUVTXUFBCJG-HUUCEWRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,3R)-N-benzyl-7-bromo-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 钯 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 甲酸 、 三氯化硼 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.25h， 生成 dioncophylline D
  参考文献：
  名称：

  来自 Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae) 的 8-O-Methyldioncophyllinol B 和其他 7, 6'-偶联萘基异喹啉生物碱的修正结构

  摘要：

  描述了从 Triphyophyllum peltatum (Hutch. et Dalz.) Airy Shaw (Dioncophyllaceae) 中分离和结构解析新的萘基异喹啉生物碱 8-O-甲基二酚 B，以及之前其他“B 型”化合物的修订结构被误认为是二羟苯乙酮 D、二羟甲酚 D 和 8-O-甲基二甲香豆碱 D。目前描述的所有结构都是 7,6'-偶联的，因此必须被称为“B 型”萘基异喹啉生物碱。这与最初定义的“D 型”结构形成对比，后者是 7,8'-偶联的，由双酚茶碱 D 的全合成证实。这些天然和合成萘基异喹啉中的一些被发现显示出良好的体外抗疟原虫活性。

  DOI：

  10.1016/s0031-9422(00)00107-2
• 作为产物：
  描述：

  (1R,3R)-N-benzyl-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 正丁基锂 、 四甲基乙二胺 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 正己烷 、 Petroleum ether 为溶剂， 以82%的产率得到(1R,3R)-N-benzyl-7-bromo-8-(methoxymethoxy)-1,3-dimethyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  首次全合成7,6'-偶联的抗真菌萘基异喹啉生物碱二茶碱B 1

  摘要：

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)01110-8

文献信息

• Bringmann, Gerhard; Günther, Christian, Synlett, 1999, # 2, p. 216 - 218
  作者：Bringmann, Gerhard、Günther, Christian

  DOI：——

  日期：——
• First total synthesis of the 7,6′-coupled antifungal naphthylisoquinoline alkaloid dioncophylline B 1
  作者：Gerhard Bringmann、Christian Günther、Eva-Maria Peters、Karl Peters

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)01110-8

  日期：2001.2

  The first total synthesis of the antimalarial alkaloid dioncophylline B (2) from Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae), and thus the first preparation of a 7,6′-coupled naphthylisoquinoline, is described. Key steps within this synthesis are the ortho-functionalization of the MOM-protected naphthalene and isoquinoline moieties 14 and 7 by directed ortho-metalation, with subsequent stannylation

  描述了从象牙白粉菌（Dioncophyllaceae）首次合成抗疟疾生物碱二茶碱B（2），从而首次制备了7,6'偶联的萘基异喹啉。该合成中的关键步骤是在邻位的MOM保护的萘和异喹啉部分的-functionalization 14和7通过定向邻位-metalation，与萘部分和溴化异喹啉部分的后续甲锡烷基化，和区域选择性的分子间Stille偶联反应这些构件。提出的合成方法为进一步制备此类生物碱的7偶联化合物开辟了道路。
• 8-O-Methyldioncophyllinol B and revised structures of other 7, 6′-coupled naphthylisoquinoline alkaloids from Triphyophyllum peltatum (Dioncophyllaceae)
  作者：Gerhard Bringmann、Christian Günther、Wael Saeb、Jan Mies、Reto Brun、Laurent Aké Assi

  DOI：10.1016/s0031-9422(00)00107-2

  日期：2000.6

  structural elucidation of a new naphthylisoquinoline alkaloid, 8-O-methyldioncophyllinol B, from Triphyophyllum peltatum (Hutch. et Dalz.) Airy Shaw (Dioncophyllaceae) is described, together with the revised structures of other 'B-type' compounds previously misidentified as dioncophylline D, dioncophyllinol D, and 8-O-methyldioncophylline D. All of the presently described structures are 7,6'-coupled and thus

  描述了从 Triphyophyllum peltatum (Hutch. et Dalz.) Airy Shaw (Dioncophyllaceae) 中分离和结构解析新的萘基异喹啉生物碱 8-O-甲基二酚 B，以及之前其他“B 型”化合物的修订结构被误认为是二羟苯乙酮 D、二羟甲酚 D 和 8-O-甲基二甲香豆碱 D。目前描述的所有结构都是 7,6'-偶联的，因此必须被称为“B 型”萘基异喹啉生物碱。这与最初定义的“D 型”结构形成对比，后者是 7,8'-偶联的，由双酚茶碱 D 的全合成证实。这些天然和合成萘基异喹啉中的一些被发现显示出良好的体外抗疟原虫活性。