Ethyl β-pentafluorosulfanylpropionate | 273211-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Ethyl β-pentafluorosulfanylpropionate
• 英文别名: ethyl 3-(pentafluoro-λ⁶-sulfaneyl)propanoate；Ethyl 3-(pentafluoro-lambda6-sulfanyl)propanoate；ethyl 3-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)propanoate
• CAS: 273211-77-1
• 化学式: C₅H₉F₅O₂S
• 分子量: 228.183
• InChiKey: FBSKXFSQJYDDHH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  27.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl β-pentafluorosulfanylpropionate 在 ammonia, dimethyl sulfide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 120.0h， 以37%的产率得到β-Pentafluorosulfanylpropanol
  参考文献：
  名称：

  添加SF的5溴丙烯酸酯：途径γ-SF 5 -丙烷衍生物

  摘要：

  SF的反应5与各种丙烯酸酯，CH溴2 CHCOOR，其中R = C 2 H ^ 5 / C（CH 3）3和CH 2 C（CH 3）COOCH 3，CH 2 C（CH 2 Cl）的-COOC 2 ħ 5，CH 2 C（ñ -C 7 ħ 15）COOC 2 H ^ 5导致1:1的加合物与SF 5附接到CH -基2部分丙烯酸酯。这些加合物被转化为无卤素的饱和酯，醇[SF 5（CH 2）3 OH]，酸[SF 5（CH 2）2 COOH]和溴化物[SF 5（CH 2）3 Br]。因此，已经设计出用于SF 5-脂族烃的链延长的方法。用丙烯酸乙酯，也分离出2∶1的加合物。SF的反应5 Cl可（C 2 H ^ 5 O）2 CCHCOOC 2 ħ 5得到氯丙二酸酯。这些化合物的特征在于其红外，核磁和质谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00249-3
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl α-bromo-β-pentafluorosulfanylpropionate 在 三正丁基氢锡 作用下， 以76.4%的产率得到Ethyl β-pentafluorosulfanylpropionate
  参考文献：
  名称：

  添加SF的5溴丙烯酸酯：途径γ-SF 5 -丙烷衍生物

  摘要：

  SF的反应5与各种丙烯酸酯，CH溴2 CHCOOR，其中R = C 2 H ^ 5 / C（CH 3）3和CH 2 C（CH 3）COOCH 3，CH 2 C（CH 2 Cl）的-COOC 2 ħ 5，CH 2 C（ñ -C 7 ħ 15）COOC 2 H ^ 5导致1:1的加合物与SF 5附接到CH -基2部分丙烯酸酯。这些加合物被转化为无卤素的饱和酯，醇[SF 5（CH 2）3 OH]，酸[SF 5（CH 2）2 COOH]和溴化物[SF 5（CH 2）3 Br]。因此，已经设计出用于SF 5-脂族烃的链延长的方法。用丙烯酸乙酯，也分离出2∶1的加合物。SF的反应5 Cl可（C 2 H ^ 5 O）2 CCHCOOC 2 ħ 5得到氯丙二酸酯。这些化合物的特征在于其红外，核磁和质谱数据。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00249-3

文献信息

• Exploration toward the synthesis of aliphatic SF5-containing compounds using the Kolbe reaction
  作者：Vincent Mastalerz、Kevin Lam、Jean-François Paquin

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2023.110113

  日期：2023.5

  of aliphatic SF5-compounds (i.e., RCH2CH2SF5 where R is a functionalized alkyl chain) using a Kolbe-based reaction was explored. In this electrochemical approach, 2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)acetic acid, used as the “SF5CH2” source, is reacted with an aliphatic carboxylic acid. A total of 9 examples of unsymmetrical coupling between 2-(pentafluoro-λ6-sulfanyl)acetic acid and a range of aliphatic carboxylic

  探索了使用基于 Kolbe 的反应制备脂肪族 SF 5化合物（即RCH 2 CH 2 SF 5，其中 R 是功能化的烷基链）。在这种电化学方法中，用作“SF 5 CH 2 ”源的2-(五氟-λ 6 -硫烷基)乙酸与脂肪族羧酸反应。2-(五氟-λ 6之间的不对称偶联共9个实例-硫基）乙酸和一系列脂肪族羧酸的 NMR 产率范围为 15% 至 66%（分离产率高达 62%）。即使该方法产生适度的产率，它也代表了为数不多的快速获得含 SF 5的脂肪族化合物的策略之一。