(2R,4R,5R)-5-Methyl-4-((R)-3-methyl-1-methylene-4-trityloxy-butyl)-2-phenyl-[1,3]dioxane | 352209-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (2R,4R,5R)-5-Methyl-4-((R)-3-methyl-1-methylene-4-trityloxy-butyl)-2-phenyl-[1,3]dioxane
• 英文别名: (2R,4R,5R)-5-methyl-4-[(4R)-4-methyl-5-trityloxypent-1-en-2-yl]-2-phenyl-1,3-dioxane
• CAS: 352209-62-2
• 化学式: C₃₆H₃₈O₃
• 分子量: 518.696
• InChiKey: PLLMZHXCDRMPLN-PICIMBCMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.6
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4R,5R)-5-Methyl-4-((R)-3-methyl-1-methylene-4-trityloxy-butyl)-2-phenyl-[1,3]dioxane 在 palladium on activated charcoal 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 甲醇 、 Wilkinson's catalyst 、 草酰氯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 39.66h， 生成 (4S,5R,6S)-4-<(1R,3R,4S,5R,7R)-4,8-Dihydroxy-1,3,5,7-tetramethyloctyl>-6-ethyl-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxane
  参考文献：
  名称：

  文丘西丁C15–C27部分的合成：文丘西丁X的正式全合成

  摘要：

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00518-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-1-((2R,4R,5R)-5-Methyl-2-phenyl-[1,3]dioxan-4-yl)-ethanol 在 3 A molecular sieve 、 叔丁基锂 、 一水合肼 、 三乙胺 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 5.58h， 生成 (2R,4R,5R)-5-Methyl-4-((R)-3-methyl-1-methylene-4-trityloxy-butyl)-2-phenyl-[1,3]dioxane
  参考文献：
  名称：

  文丘西丁C15–C27部分的合成：文丘西丁X的正式全合成

  摘要：

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00518-4

文献信息

• Synthesis of the C15–C27 portion of venturicidins: a formal total synthesis of venturicidin X
  作者：Keiji Tsunashima、Mitsuaki Ide、Hiroshi Kadoi、Aya Hirayama、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00518-4

  日期：2001.5

  The C15–C27 portion of venturicidin X was prepared using substitution reactions of alkyl trifluoromethanesulfonates with a vinylmetal compound followed by homogeneous hydrogenation. Together with our previous synthesis of the C1–C14 portion of venturicidin X, a formal total synthesis of venturicidin X was completed.

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。