(3S,4R,5S,6R,8R,9S,10R,12R)-5,9-Bis-benzyloxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-13-trityloxy-tridecan-3-ol | 352209-68-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: (3S,4R,5S,6R,8R,9S,10R,12R)-5,9-Bis-benzyloxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-13-trityloxy-tridecan-3-ol
• 英文别名: (3S,4R,5S,6R,8R,9S,10R,12R)-4,6,8,10,12-pentamethyl-5,9-bis(phenylmethoxy)-13-trityloxytridecan-3-ol
• CAS: 352209-68-8
• 化学式: C₅₁H₆₄O₄
• 分子量: 741.067
• InChiKey: PXLUOHMDXMPVNB-MIQJSXEJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.5
• 重原子数：
  55
• 可旋转键数：
  22
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R,5S,6R,8R,9S,10R,12R)-5,9-Bis-benzyloxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-13-trityloxy-tridecan-3-ol 在 盐酸 、 甲醇 作用下， 反应 3.0h， 以98%的产率得到(2R,4R,5S,6R,8R,9S,10R,11S)-5,9-Bis-benzyloxy-2,4,6,8,10-pentamethyl-tridecane-1,11-diol
  参考文献：
  名称：

  文丘西丁C15–C27部分的合成：文丘西丁X的正式全合成

  摘要：

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00518-4
• 作为产物：
  描述：

  Trifluoro-methanesulfonic acid (2R,3S,4R,6R)-3-benzyloxy-2,4,6-trimethyl-7-trityloxy-heptyl ester 在 Wilkinson's catalyst 、 草酰氯 、 氢气 、 叔丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 18.58h， 生成 (3S,4R,5S,6R,8R,9S,10R,12R)-5,9-Bis-benzyloxy-4,6,8,10,12-pentamethyl-13-trityloxy-tridecan-3-ol
  参考文献：
  名称：

  文丘西丁C15–C27部分的合成：文丘西丁X的正式全合成

  摘要：

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)00518-4

文献信息

• Synthesis of the C15–C27 portion of venturicidins: a formal total synthesis of venturicidin X
  作者：Keiji Tsunashima、Mitsuaki Ide、Hiroshi Kadoi、Aya Hirayama、Masaya Nakata

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)00518-4

  日期：2001.5

  The C15–C27 portion of venturicidin X was prepared using substitution reactions of alkyl trifluoromethanesulfonates with a vinylmetal compound followed by homogeneous hydrogenation. Together with our previous synthesis of the C1–C14 portion of venturicidin X, a formal total synthesis of venturicidin X was completed.

  使用三氟甲磺酸烷基酯与乙烯基金属化合物的取代反应，然后进行均相氢化，制备文丘里丁X的C15–C27部分。连同我们先前合成的文丘里丁X的C1-C14部分，完成了文丘里丁X的正式全合成。