(3E,5E,7E,11E,13E)-(9R,10R,17S,18S,20S)-10,17-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-18-methoxy-20-methoxymethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-oxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one | 647015-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: (3E,5E,7E,11E,13E)-(9R,10R,17S,18S,20S)-10,17-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-18-methoxy-20-methoxymethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-oxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one
• 英文别名: (3E,5E,7E,9R,10R,11E,13E,17S,18S,20S)-10,17-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-18-methoxy-20-(methoxymethyl)-3,5,7,9,13-pentamethyl-1-oxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one
• CAS: 647015-41-6
• 化学式: C₃₉H₇₀O₆Si₂
• 分子量: 691.152
• InChiKey: DMASLYVCECYYMZ-HNYXJSJASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.5
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3E,5E,7E,11E,13E)-(9R,10R,17S,18S,20S)-10,17-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-18-methoxy-20-methoxymethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-oxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one 在 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 48.0h， 以80%的产率得到(3E,5E,7E,11E,13E)-(9R,10R,17S,18S,20S)-10,17-Dihydroxy-18-methoxy-20-methoxymethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-oxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v
• 作为产物：
  描述：

  (2S,4S,5S)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-(3,4-dimethoxy-benzyloxy)-4-methoxy-dec-8-yn-1-ol 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 氢氧化钾 、 Schwartz's reagent 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 84.53h， 生成 (3E,5E,7E,11E,13E)-(9R,10R,17S,18S,20S)-10,17-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-18-methoxy-20-methoxymethyl-3,5,7,9,13-pentamethyl-oxacycloicosa-3,5,7,11,13-pentaen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Apoptolidin的全合成：完成合成及类似物的合成与评价

  摘要：

  报道了凋亡素 (1) 的全合成以及许多类似物的设计、合成和生物学评价。通过二噻烷偶联技术将关键片段 6 和 7 组装成乙烯基碘化物 3 并辅以第二代路线，该路线包括片段 22 和 25 的 Horner-Wadsworth-Emmons 偶联。合成的最后阶段采用 Stille碘化乙烯 3 和乙烯基锡烷 2 之间的偶联、山口内酯化、许多糖苷化和最终脱保护。开发的合成技术被应用于构建几种类似物，包括 74、75 和 77，它们对肿瘤细胞具有显着的生物活性。

  DOI：

  10.1021/ja030496v