(S)-2-{(S)-2-[2-((2S,3S,6S)-2-Allyloxy-6-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester | 762267-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S)-2-{(S)-2-[2-((2S,3S,6S)-2-Allyloxy-6-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2S)-2-[[(2S)-2-[[2-[(2S,3S,6S)-6-(azidomethyl)-2-prop-2-enoxy-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]-4-methylsulfanylbutanoate
• CAS: 762267-60-7
• 化学式: C₂₆H₃₅N₅O₆S
• 分子量: 545.66
• InChiKey: RNRQCIXPMVIEHM-RZFRIWOHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  143
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2-{(S)-2-[2-((2S,3S,6S)-2-Allyloxy-6-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester 在 三乙胺 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[2-((2S,3S,6S)-2-Allyloxy-6-{[(R)-2-tert-butoxycarbonylamino-3-(4-hydroxy-phenyl)-propionylamino]-methyl}-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methylsulfanyl-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森-约翰逊重排制备糖氨基酸：合成并掺入脑啡肽类似物

  摘要：

  通过采用完全立体选择性的 Claisen-Johnson 重排作为关键步骤，我们开发了一种方便的路线，用于合成带有羧酸和氨基的不饱和支链糖（掩蔽为叠氮化物基团）。通过掺入这种糖氨基酸 (SAA) 作为母体五肽的中心 Gly-Gly 片段的替代品，制备了几种在 N 和 C 末端具有不同取代模式的 Met 和 Leu 脑啡肽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400166
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-[(2S,3S,6S)-2-allyloxy-6-(azidomethyl)-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl]acetate 在 三乙胺 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 1-羟基苯并三唑 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (S)-2-{(S)-2-[2-((2S,3S,6S)-2-Allyloxy-6-azidomethyl-3,6-dihydro-2H-pyran-3-yl)-acetylamino]-3-phenyl-propionylamino}-4-methylsulfanyl-butyric acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过克莱森-约翰逊重排制备糖氨基酸：合成并掺入脑啡肽类似物

  摘要：

  通过采用完全立体选择性的 Claisen-Johnson 重排作为关键步骤，我们开发了一种方便的路线，用于合成带有羧酸和氨基的不饱和支链糖（掩蔽为叠氮化物基团）。通过掺入这种糖氨基酸 (SAA) 作为母体五肽的中心 Gly-Gly 片段的替代品，制备了几种在 N 和 C 末端具有不同取代模式的 Met 和 Leu 脑啡肽类似物。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400166