ethyl 1H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate | 72701-43-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1H,10H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate；1,10-dihydro-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylic acid ethyl ester；Ethyl 1,10-dihydropyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate
• CAS: 72701-43-0
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₂
• 分子量: 278.31
• InChiKey: CKLNENIFGSFRTI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  325-326 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  549.7±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.372±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  57.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate 、 sodium hydroxide 以61%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  SIXARULIDZE M. I.; XOSHTARIYA T. E.; KURKOVSKAYA L. N.; TRETYAKOVA L. G.;+, XIMIYA GETEROTSIKL. SOEDIN., 1979, HO 10, 1362-1366

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  7-(Phenyl-hydrazono)-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylic acid ethyl ester 在 polyphosphoric acid trimethylsilyl ester 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 硝基甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 以52%的产率得到ethyl 1H-pyrrolo[2,3-a]carbazole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  吲哚并咔唑天然产物的芳香族骨架的吡咯并咔唑类似物

  摘要：

  描述了使用费歇尔吲哚环化条件合成七个吡咯并[2,3- a ]咔唑衍生物。多磷酸三甲基甲硅烷基酯用作中间体芳基azo的环化步骤的温和催化剂，该中间体由7-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-2-羧酸乙酯制得，无需进一步纯化即可使用。在所有情况下，均获得两种产物的混合物，即二氢和相应的脱氢产物。通过用二氯二氰基醌处理该所得混合物来完成脱氢。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570410307

文献信息

• Pyrrolo[2,3-<i>a</i>]carbazoles as Potential Cyclin Dependent Kinase 1 (CDK1) Inhibitors. Synthesis, Biological Evaluation, and Binding Mode through Docking Simulations
  作者：Manolis A. Fousteris、Athanasios Papakyriakou、Anna Koutsourea、Maria Manioudaki、Evgenia Lampropoulou、Evangelia Papadimitriou、Georgios A. Spyroulias、Sotiris S. Nikolaropoulos

  DOI：10.1021/jm0700666

  日期：2008.2.1

  Pyrrolo[2,3- a]carbazole derivatives were synthesized, and their effects on CDK1/cyclinB activity were evaluated. The most potent and efficacious inhibitor was found to be ethyl 9-chloro-1H-pyrrolo[2,3-alpha]carbazole-2-carboxylate (1e), exhibiting an IC50 in the low micromolar range and leading to 90% at higher concentrations. Using a computational model for CDK1-1e, binding we have observed that

  合成了吡咯并[2,3-a]咔唑衍生物，并评价了它们对CDK1 / cyclinB活性的影响。发现最有效和有效的抑制剂是9-氯-1H-吡咯并[2,3-α咔唑-2-羧酸乙酯（1e），在低微摩尔范围内表现出IC50，在较高浓度下可产生90％的IC50。 。使用针对CDK1-1e的计算模型，结合我们已经观察到1e在ATP结合裂隙中表现出两种可能的结合模式，涉及与酶的Lys130，Thr14和Asp146的相互作用。