[3-(6-amino-purin-7-yl)-4-hydroxy-butoxymethyl]phosphonic acid | 848782-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: [3-(6-amino-purin-7-yl)-4-hydroxy-butoxymethyl]phosphonic acid
• 英文别名: [3-(6-amino-7H-purin-7-yl)-4-hydroxybutoxy]methylphosphonic acid；Phosphonic acid, [[3-(6-amino-7H-purin-7-yl)-4-hydroxybutoxy]methyl]-；[3-(6-aminopurin-7-yl)-4-hydroxybutoxy]methylphosphonic acid
• CAS: 848782-36-5
• 化学式: C₁₀H₁₆N₅O₅P
• 分子量: 317.241
• InChiKey: JLHBYITXOAIKFQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  157
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [3-(6-amino-purin-7-yl)-4-hydroxy-butoxymethyl]phosphonic acid 在 三丁基焦磷酸铵 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 lithium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过与仲碳亲电试剂的烷基化反应，在无环部分的C-1位置引入多种官能团，可高效合成无环N7-和N9-腺嘌呤核苷

  摘要：

  首次通过腺嘌呤和N6-保护的腺嘌呤的烷基化首次实现了在无环腺嘌呤核苷的无环链的C-1位置上引入通用的官能团（烯丙基和酯）。因此，通过将腺嘌呤与2-溴戊-4-烯酸乙酯直接烷基化来制备C-1'-取代的N9-腺嘌呤无环核苷，腺嘌呤-9-基-戊-4-烯酸乙酯（11）。酯（6），而相应的N7-区域异构体，即2- [6，（二甲基氨基亚甲基氨基）-嘌呤-7-基]-戊-4-烯酸乙酯（10），是通过与N偶联而一步获得的，N-二甲基-N′-（9H-嘌呤-6-基）-甲am（9）与2-溴戊-4-烯酸乙酯（6）。将酯基和烯丙基官能团转化为所需的羟甲基和羟乙基，

  DOI：

  10.1080/15257770500446816
• 作为产物：
  描述：

  [2-(2,2-dimethyl[1,3]dioxolan-4-yl)ethoxymethyl]-phosphonic acid diisopropyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘代三甲硅烷 、 氨 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 180.0h， 生成 [3-(6-amino-purin-7-yl)-4-hydroxy-butoxymethyl]phosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  通过与仲碳亲电试剂的烷基化反应，在无环部分的C-1位置引入多种官能团，可高效合成无环N7-和N9-腺嘌呤核苷

  摘要：

  首次通过腺嘌呤和N6-保护的腺嘌呤的烷基化首次实现了在无环腺嘌呤核苷的无环链的C-1位置上引入通用的官能团（烯丙基和酯）。因此，通过将腺嘌呤与2-溴戊-4-烯酸乙酯直接烷基化来制备C-1'-取代的N9-腺嘌呤无环核苷，腺嘌呤-9-基-戊-4-烯酸乙酯（11）。酯（6），而相应的N7-区域异构体，即2- [6，（二甲基氨基亚甲基氨基）-嘌呤-7-基]-戊-4-烯酸乙酯（10），是通过与N偶联而一步获得的，N-二甲基-N′-（9H-嘌呤-6-基）-甲am（9）与2-溴戊-4-烯酸乙酯（6）。将酯基和烯丙基官能团转化为所需的羟甲基和羟乙基，

  DOI：

  10.1080/15257770500446816