(R)-2-[(R)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-1-trifluoromethyl-propylamino]-propionic acid methyl ester | 288577-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-[(R)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-1-trifluoromethyl-propylamino]-propionic acid methyl ester
• 英文别名: methyl (2R)-2-[[(2R)-4-[(4S)-4-benzyl-2-oxo-1,3-oxazolidin-3-yl]-1,1,1-trifluoro-4-oxobutan-2-yl]amino]propanoate
• CAS: 288577-23-1
• 化学式: C₁₈H₂₁F₃N₂O₅
• 分子量: 402.37
• InChiKey: SAZZHEMMYMXZIH-KWCYVHTRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[(R)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-1-trifluoromethyl-propylamino]-propionic acid methyl ester 在 lithium hydroxide 、 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反和逆反psi [NHCH（CF3）] Gly肽的合成，结构和构象。

  摘要：

  psi [NHCH（CF（3））] Gly肽，部分概念修饰的逆肽（PMR）和逆反（PMRI）肽，是一类概念上新型的拟肽，已通过Aza-Michael反应合成了宽结构多样性和可变长度的肽对映体纯的α-氨基酯和对映体和几何纯的N-4,4,4-三氟巴豆酰基-恶唑烷-2-酮。已经研究了观察到的中等到良好非对映控制的基础因素。已通过溶液的MD计算支持（1）H NMR光谱研究了溶液中模型PMR-psi [NHCH（CF（3））] Gly三肽的构象，并通过X射线衍射研究了其固态。可以证明，与亲本基于丙二酰基的逆向肽相比，turn-like构象具有显着的稳定性，这可能是由于以下两个主要因素造成的：1）对[CO-CH（2）-CH（CF（3））-NH-CH（R）-CO]模块中sp（3）键的严格扭转限制，这受立体电子要求的CF（3）的偏见）基团和R侧链；2）形成的九元分子内氢键环，已经清楚地在CHCl（3）溶液

  DOI：

  10.1002/chem.200304881
• 作为产物：
  描述：

  D-丙氨酸甲酯盐酸盐 、 (4S)-benzyl-3-[(E)-4,4,4-trifluorobut-2-enoyl]-oxazolidin-2-one 在 2,4,6-三甲基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (R)-2-[(R)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-1-trifluoromethyl-propylamino]-propionic acid methyl ester 、 (R)-2-[(S)-3-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidin-3-yl)-3-oxo-1-trifluoromethyl-propylamino]-propionic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  部分修饰的逆反和逆反psi [NHCH（CF3）] Gly肽的合成，结构和构象。

  摘要：

  psi [NHCH（CF（3））] Gly肽，部分概念修饰的逆肽（PMR）和逆反（PMRI）肽，是一类概念上新型的拟肽，已通过Aza-Michael反应合成了宽结构多样性和可变长度的肽对映体纯的α-氨基酯和对映体和几何纯的N-4,4,4-三氟巴豆酰基-恶唑烷-2-酮。已经研究了观察到的中等到良好非对映控制的基础因素。已通过溶液的MD计算支持（1）H NMR光谱研究了溶液中模型PMR-psi [NHCH（CF（3））] Gly三肽的构象，并通过X射线衍射研究了其固态。可以证明，与亲本基于丙二酰基的逆向肽相比，turn-like构象具有显着的稳定性，这可能是由于以下两个主要因素造成的：1）对[CO-CH（2）-CH（CF（3））-NH-CH（R）-CO]模块中sp（3）键的严格扭转限制，这受立体电子要求的CF（3）的偏见）基团和R侧链；2）形成的九元分子内氢键环，已经清楚地在CHCl（3）溶液

  DOI：

  10.1002/chem.200304881

文献信息

• Synthesis, Structure and Conformation of Partially-Modified Retro- and Retro-Inversoψ[NHCH(CF3)]Gly Peptides
  作者：Alessandro Volonterio、Stefano Bellosta、Fabio Bravin、Maria Cristina Bellucci、Luca Bruché、Giorgio Colombo、Luciana Malpezzi、Stefania Mazzini、Stefano V. Meille、Massimiliano Meli、Carmen Ramírez de Arellano、Matteo Zanda

  DOI：10.1002/chem.200304881

  日期：2003.9.22

  sp(3) bonds in the [CO-CH(2)-CH(CF(3))-NH-CH(R)-CO] module, which is biased by the stereoelectronically demanding CF(3) group and the R side chain; 2) formation of nine-membered intramolecularly hydrogen-bonded rings, which have been clearly detected both in CHCl(3) solution and in some crystal structures. The former factor seems to be more important, as turn-like conformations were found in the solid-state

  psi [NHCH（CF（3））] Gly肽，部分概念修饰的逆肽（PMR）和逆反（PMRI）肽，是一类概念上新型的拟肽，已通过Aza-Michael反应合成了宽结构多样性和可变长度的肽对映体纯的α-氨基酯和对映体和几何纯的N-4,4,4-三氟巴豆酰基-恶唑烷-2-酮。已经研究了观察到的中等到良好非对映控制的基础因素。已通过溶液的MD计算支持（1）H NMR光谱研究了溶液中模型PMR-psi [NHCH（CF（3））] Gly三肽的构象，并通过X射线衍射研究了其固态。可以证明，与亲本基于丙二酰基的逆向肽相比，turn-like构象具有显着的稳定性，这可能是由于以下两个主要因素造成的：1）对[CO-CH（2）-CH（CF（3））-NH-CH（R）-CO]模块中sp（3）键的严格扭转限制，这受立体电子要求的CF（3）的偏见）基团和R侧链；2）形成的九元分子内氢键环，已经清楚地在CHCl（3）溶液