(5Z)-7-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-formyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoic acid methyl ester | 261772-21-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-formyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoic acid methyl ester
• 英文别名: (Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-formyl-3-(2-tetrahydropyranyloxy)cyclopentan-1-yl]-5-heptenoic acid methyl ester；methyl (5Z)-(9R,11R)-9-chloro-11-[(2H)-tetrahydropyran-2-yloxy]-14,15,16,17,18,19,20-heptanor-13-oxo-5-prostenoate；(+/-)-(5Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-formyl-3-(tetrahydropyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-5-heptenic acid methyl ester；methyl (5Z)-(9R,11R)-9-chloro-11-(2H-tetrahydropyran-2-yloxy)-14,15,16,17,18,19,20-heptanor-12-oxo-5-prostenoate；methyl (5Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-formyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]-5-heptenoate；methyl (Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-5-chloro-2-formyl-3-(oxan-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoate
• CAS: 261772-21-8
• 化学式: C₁₉H₂₉ClO₅
• 分子量: 372.889
• InChiKey: MVCRJOFTAOJKIL-WFNHWOECSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-formyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoic acid methyl ester 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (Z)-7-[(1R,2R,3R,5R)-2-[(S)-1-Acetoxy-2-benzenesulfonyl-4-(1-ethyl-cyclobutyl)-4-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-butyl]-5-chloro-3-(tetrahydro-pyran-2-yloxy)-cyclopentyl]-hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高选择性 EP2 受体激动剂的合成

  摘要：

  开发了一种合成前列腺素 EP2 受体激动剂 1 的实用方法。该方法包括使用 Sharpless 不对称环氧化程序从烯丙醇 4 制备醛 2 与旋光砜 3 的镁介导的 Julia 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19781
• 作为产物：
  描述：

  (5Z)-7-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-hydroxymethyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoic acid methyl ester 在 pyridine-SO3 complex 、 三乙胺 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以100%的产率得到(5Z)-7-[(1R,2S,3R,5R)-5-chloro-2-formyl-3-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)cyclopentyl]hept-5-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  高选择性 EP2 受体激动剂的合成

  摘要：

  开发了一种合成前列腺素 EP2 受体激动剂 1 的实用方法。该方法包括使用 Sharpless 不对称环氧化程序从烯丙醇 4 制备醛 2 与旋光砜 3 的镁介导的 Julia 烯化。

  DOI：

  10.1055/s-2002-19781

文献信息

• 9-Chloro-15-deoxyprostaglandin derivatives, process for their preparation and their use as medicaments
  申请人：Buchmann Bernd

  公开号：US20070203096A1

  公开（公告）日：2007-08-30

  The present invention relates to 9-chloroprostaglandin derivatives of the general formula I which may be advantageous for the treatment of fertility problems.

  本发明涉及一般式I的9-氯前列腺素衍生物，可能对治疗生育问题有益。
• Process for the production of 9beta-chloroprostaglandins
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US04806668A1

  公开（公告）日：1989-02-21

  The invention relates to a process for the production of (5-chloro-3-hydroxycyclopentyl) acetaldehydes of formula II ##STR1## in which R signifies a benzyl radical, a tert-butyldimethylsilyl radical or a tert-butyldiphenylsilyl radical, characterized in that a compound of formula I ##STR2## in which R has the meanings already mentioned, is reduced in the presence of a reduction agent.

  该发明涉及一种制备II式（5-氯-3-羟基环戊基）乙醛的方法，其中R表示苄基基团、叔丁基二甲基硅基团或叔丁基二苯基硅基团，其特征在于在还原剂的存在下还原I式化合物，其中I式化合物的公式为：##STR2## 其中R已经提到的含义。
• Blood flow promoters for cauda equina tissues
  申请人：Ohmoto Kazuyuki

  公开号：US20070129327A1

  公开（公告）日：2007-06-07

  It is intended to provide highly safe and efficacious blood flow promoters for cauda equina tissues. Among prostaglandin-like compounds having a weak hypotensive effect, compounds having an effect of promoting the blood flow in cauda equina tissues (excluding limaprost) are useful as highly safe blood flow promoters for cauda equina tissues and, therefore, are efficacious in preventing and/or treating lumbar pain, lower limb pain, lower limb palsy, intermittent claudication, vesicorectal failure, hypogonadism, etc. caused by cauda equina injuries.

  旨在为马尾神经组织提供高度安全和有效的血流促进剂。在具有弱降压作用的前列腺素类似化合物中，具有促进马尾神经组织血流的作用的化合物（不包括利马前列素）作为高度安全的马尾神经组织血流促进剂是有用的，并且在预防和/或治疗由马尾神经损伤引起的腰痛、下肢疼痛、下肢麻痹、间歇性跛行、膀胱直肠功能障碍、性腺功能减退等方面具有疗效。
• BLOOD FLOW PROMOTERS FOR CAUDA EQUINA TISSUES
  申请人：Ohmoto Kazuyuki

  公开号：US20110015238A1

  公开（公告）日：2011-01-20

  It is intended to provide highly safe and efficacious blood flow promoters for cauda equina tissues. Among prostaglandin-like compounds having a weak hypotensive effect, compounds having an effect of promoting the blood flow in cauda equina tissues (excluding limaprost) are useful as highly safe blood flow promoters for cauda equina tissues and, therefore, are efficacious in preventing and/or treating lumbar pain, lower limb pain, lower limb palsy, intermittent claudication, vesicorectal failure, hypogonadism, etc. caused by cauda equina injuries.

  旨在为马尾神经组织提供高度安全和有效的促进血流剂。在具有弱降压作用的前列腺素类化合物中，具有促进马尾神经组织血流的作用的化合物（不包括利马前列素）作为高度安全的促进马尾神经组织血流的剂，因此，在预防和/或治疗由马尾神经损伤引起的腰痛、下肢疼痛、下肢瘫痪、间歇性跛行、膀胱直肠功能障碍、性腺功能减退等方面具有疗效。
• $g(v)-SUBSTITUTED PHENYL-PROSTAGLANDIN E DERIVATIVES AND DRUGS CONTAINING THE SAME AS THE ACTIVE INGREDIENT
  申请人：ONO PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：EP1114816A1

  公开（公告）日：2001-07-11

  An ω-substituted phenyl-prostaglandin derivative of formula (I), a process for the preparation thereof, a medicament comprising it as active ingredient (all symbols have the same meaning as described in the specification). The compounds of the formula (I) bind strongly on PGE2 receptor (especially subtype EP4) and therefore are useful for the prophylaxis and/or treatment of immune diseases (autoimmune diseases (amyotrophic lateral sclerosis (ALS) etc.), post-transplantation graft rejection, etc.), asthma, abnormal bone formation, neurocyte death, pulmopathy, hepatopathy, etc. They are also related to sleeping disorders and platelet coagulations, and therefore they are also applicable to these diseases.

  一种式(I)的ω-取代苯基-前列腺素衍生物，其制备方法，一种以其为活性成分的药物（所有符号的含义与说明书中描述的相同）。 式（I）化合物与 PGE2 受体（尤其是亚型 EP4）结合力强，因此可用于预防和/或治疗免疫性疾病（自身免疫性疾病（肌萎缩性脊髓侧索硬化症（ALS）等）、移植后移植物排斥等）、哮喘、骨形成异常、神经细胞死亡、肺病、肝病等。它们还与睡眠障碍和血小板凝结有关，因此也适用于这些疾病。