((1R,2R)-1-Furan-2-yl-2-nitro-butyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine | 289507-92-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: ((1R,2R)-1-Furan-2-yl-2-nitro-butyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
• 英文别名: N-[(1R,2R)-1-(furan-2-yl)-2-nitrobutyl]-4-methoxyaniline
• CAS: 289507-92-2
• 化学式: C₁₅H₁₈N₂O₄
• 分子量: 290.319
• InChiKey: XWEPOSBGEUTHQW-UKRRQHHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  80.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1R,2R)-1-Furan-2-yl-2-nitro-butyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine 在 三氢化钐 、 1,2-二碘乙烷 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (4R,5R)-4-Ethyl-5-furan-2-yl-1-(4-methoxy-phenyl)-imidazolidine-2-thione
  参考文献：
  名称：

  适用于烷基，芳基和杂环亚胺的不对称硝基曼尼希反应

  摘要：

  手性t催化烷基，芳基和杂环对甲氧基苄基亚胺与三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯之间的对映选择性硝基-曼尼希偶联的方案描述了Bu-BOX Cu（II）催化剂。它使用的市售金属催化剂和手性配体的载量最低，对于包括非芳香族亚胺在内的广泛底物，其收率和选择性最高。以良好的收率得到70-94％对映体过量的所得β-硝基胺，可以很容易地将其还原为合成上可用的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo050762i
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 aluminum oxide 、 (S,S)-bis(4-t-Bu-2-oxazolin-2-yl) ligand 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 54.0h， 生成 ((1R,2R)-1-Furan-2-yl-2-nitro-butyl)-(4-methoxy-phenyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  适用于烷基，芳基和杂环亚胺的不对称硝基曼尼希反应

  摘要：

  手性t催化烷基，芳基和杂环对甲氧基苄基亚胺与三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯之间的对映选择性硝基-曼尼希偶联的方案描述了Bu-BOX Cu（II）催化剂。它使用的市售金属催化剂和手性配体的载量最低，对于包括非芳香族亚胺在内的广泛底物，其收率和选择性最高。以良好的收率得到70-94％对映体过量的所得β-硝基胺，可以很容易地将其还原为合成上可用的1,2-二胺。

  DOI：

  10.1021/jo050762i

文献信息

• Anderson, James C.; Peace, Simon; Pih, Steven, Synlett, 2000, # 6, p. 850 - 852
  作者：Anderson, James C.、Peace, Simon、Pih, Steven

  DOI：——

  日期：——
• An Asymmetric Nitro-Mannich Reaction Applicable to Alkyl, Aryl, and Heterocyclic Imines
  作者：James C. Anderson、Gareth P. Howell、Ron M. Lawrence、Claire S. Wilson

  DOI：10.1021/jo050762i

  日期：2005.7.1

  A protocol for the enantioselective nitro-Mannich coupling between alkyl, aryl, and heterocyclic p-methoxybenzylimines and trimethylsilylnitropropanate catalyzed by a chiral tBu-BOX Cu(II) catalyst is described. It uses the lowest reported loading of commercially available metal catalyst and chiral ligand, and gives the highest yields and selectivities for a broad substrate range including nonaromatic

  手性t催化烷基，芳基和杂环对甲氧基苄基亚胺与三甲基甲硅烷基硝基丙酸酯之间的对映选择性硝基-曼尼希偶联的方案描述了Bu-BOX Cu（II）催化剂。它使用的市售金属催化剂和手性配体的载量最低，对于包括非芳香族亚胺在内的广泛底物，其收率和选择性最高。以良好的收率得到70-94％对映体过量的所得β-硝基胺，可以很容易地将其还原为合成上可用的1,2-二胺。