(2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-azido-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran | 863976-81-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧杂环己烷
• 英文名称: (2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-azido-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-4-azido-6-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-2-methoxyoxan-3-yl] acetate
• CAS: 863976-81-2
• 化学式: C₂₅H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 483.64
• InChiKey: YDYQZKWAYXYJNJ-ZMUKGBGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.94
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  68.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-azido-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 ruthenium trichloride 、 sodium periodate 、 氢气 、 氟化氢吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氯化碳 、 水 、 乙酸乙酯 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 (2S,4S,5R,6R)-5-acetoxy-4-(tert-butoxycarbonylamino)-6-methoxytetrahydro-2H-pyran-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins

  摘要：

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.

  DOI：

  10.1021/jo051086n
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl[{(3aR,4R,6S,7aR)-4-methoxy-2,2-dimethyltetrahydro-4H-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-6-yl}methoxy]diphenylsilane 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 二苯基膦叠氮化物 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2R,3R,4S,6S)-3-acetoxy-4-azido-6-[(tert-butyldiphenylsilyloxy)methyl]-2-methoxytetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Route to the Ezoaminuroic Acid Core of the Ezomycins

  摘要：

  Starting from readily available (R)-glycidol, an efficient pathway to a strategically functionalized ezoaminuroic acid derivative of the antifungal ezomycins has been developed. A key transformation in the synthesis involves regio- and stereoselective conversion of the olefinic functionality of a 5,6-dihydropyran-2-one to the C-2, C-3 trans-1,2-amino alcohol moiety as present in ezoaminuroic acid.

  DOI：

  10.1021/jo051086n