ethyl (2S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[(1R)-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate | 756486-26-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[(1R)-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
• 英文别名: ethyl (2S,4S)-4-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-1-[(1R)-1-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
• CAS: 756486-26-7
• 化学式: C₂₁H₃₂N₂O₄
• 分子量: 376.496
• InChiKey: LBWUVVIUXBHCAK-NJAFHUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  67.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[(1R)-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate 在 palladium dihydroxide lithium hydroxide 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]piperidine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Free and Nα-Fmoc-/Nγ-Boc-Protected (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-Aminopipecolic Acids 的合成

  摘要：

  报道了 (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-氨基哌啶酸的制备，这是一种构象受限的碱性氨基酸，具有适用于固相肽合成的正交 Nα/Nγ 保护。这些氨基酸由对映体纯乙基 (2S)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate (1) 合成，通过还原胺化引入侧链氨基，然后保护/脱保护官能团。Fmoc-Sly(Boc)-OH 6 和 7 的混合物用于建立它们在固相肽合成中的相容性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400045
• 作为产物：
  描述：

  (1'R,2S)-1-[1'-phenylethyl]-4-oxopiperidine-2-carboxylic acid ethyl ester 在 ammonium acetate 、 sodium cyanoborohydride 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 ethyl (2S,4S)-4-[(tert-butoxycarbonyl)amino]-1-[(1R)-phenylethyl]piperidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Free and Nα-Fmoc-/Nγ-Boc-Protected (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-Aminopipecolic Acids 的合成

  摘要：

  报道了 (2S,4S)- 和 (2S,4R)-4-氨基哌啶酸的制备，这是一种构象受限的碱性氨基酸，具有适用于固相肽合成的正交 Nα/Nγ 保护。这些氨基酸由对映体纯乙基 (2S)-4-oxo-1-(1-phenylethyl)piperidine-2-carboxylate (1) 合成，通过还原胺化引入侧链氨基，然后保护/脱保护官能团。Fmoc-Sly(Boc)-OH 6 和 7 的混合物用于建立它们在固相肽合成中的相容性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2004)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200400045