benzyl (2S)-5-allyl-1-(2-tert-butoxycarbonylaminobut-3-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylate | 863660-33-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl (2S)-5-allyl-1-(2-tert-butoxycarbonylaminobut-3-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylate
• 英文别名: benzyl (2S)-1-[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]but-3-enoyl]-5-prop-2-enylpyrrolidine-2-carboxylate
• CAS: 863660-33-7
• 化学式: C₂₄H₃₂N₂O₅
• 分子量: 428.528
• InChiKey: XHVNXBLAGJPUGC-YPJRHXLCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (2S)-5-allyl-1-(2-tert-butoxycarbonylaminobut-3-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylate 在 Grubbs catalyst first generation 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (3S,6S,9aR)-6-Amino-5-oxo-2,3,5,6,9,9a-hexahydro-1H-pyrrolo[1,2-a]azepine-3-carboxylic acid; hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactam templates as constraints for external β-turns

  摘要：

  5/7、5/8 和 5/9 的双环内酯 3、17、5 和 6 已通过环闭合烯烃复分解反应合成为单一的非对映体异构体。氨基酸盐酸盐 17 的 X 射线晶体结构已被测定，并与饱和外部 β-转角约束 18 的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b503014e
• 作为产物：
  描述：

  benzyl (2S)-5-allylpyrrolidine-2-carboxylate 、 2-tert-butoxycarbonylaminobut-3-enoic acid 、 氯甲酸异丁酯 在 吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.25h， 以20%的产率得到benzyl (2S)-5-allyl-1-(2-tert-butoxycarbonylaminobut-3-enoyl)-pyrrolidine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 5/7-, 5/8- and 5/9-bicyclic lactam templates as constraints for external β-turns

  摘要：

  5/7、5/8 和 5/9 的双环内酯 3、17、5 和 6 已通过环闭合烯烃复分解反应合成为单一的非对映体异构体。氨基酸盐酸盐 17 的 X 射线晶体结构已被测定，并与饱和外部 β-转角约束 18 的结构进行了比较。

  DOI：

  10.1039/b503014e