(2S,4aS,6R,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one | 537036-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,4aS,6R,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
• 英文别名: (2S,4aS,6R,7S,8aR)-2-[[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxymethyl]-6-methyl-7-phenylmethoxy-6-(2-phenylmethoxyethyl)-4a,7,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
• CAS: 537036-30-9
• 化学式: C₄₂H₅₀O₆Si
• 分子量: 678.941
• InChiKey: WQIGJYLOILIRQM-AEGOWBHZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  49
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,4aS,6R,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one 在 2,6-二甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 正丁基锂 、 三氟化硼乙醚 、 四丁基氟化铵 、 三乙基硼氢化锂 、 对甲苯磺酸 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2R,3S,4aR,5aS,6aR,7aS,10R,11S,12aR,13aS,14aR,15aS)-3-Benzyloxy-2-(2-benzyloxy-ethyl)-11-hydroxymethyl-2,10-dimethyl-octadecahydro-1,5,7,12,14-pentaoxa-cyclohepta[b]naphthacen-10-ol
  参考文献：
  名称：

  耶索毒素和阿德里亚毒素ABCDEF-环系统的迭代合成

  摘要：

  描述了叶绿素毒素和阿德里亚毒素，腹泻性贝类毒素的ABCDEF-环系统的立体控制线性合成。通过磺酰稳定环氧乙烷阴离子的烷基化的反应四氢吡喃合成的迭代应用随后6-内导致了合成的4,5-环氧醇的环化反式-融合六环醚系统和7元通过环扩环反应构建E环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00252-1
• 作为产物：
  描述：

  (4aS,6R,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2,2-di-tert-butyl-6-methyl-hexahydro-1,3,5-trioxa-2-sila-naphthalene 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (2S,4aS,6R,7S,8aR)-7-Benzyloxy-6-(2-benzyloxy-ethyl)-2-(tert-butyl-diphenyl-silanyloxymethyl)-6-methyl-hexahydro-pyrano[3,2-b]pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  耶索毒素和阿德里亚毒素ABCDEF-环系统的迭代合成

  摘要：

  描述了叶绿素毒素和阿德里亚毒素，腹泻性贝类毒素的ABCDEF-环系统的立体控制线性合成。通过磺酰稳定环氧乙烷阴离子的烷基化的反应四氢吡喃合成的迭代应用随后6-内导致了合成的4,5-环氧醇的环化反式-融合六环醚系统和7元通过环扩环反应构建E环。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(03)00252-1