{1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-1H-benzoimidazol-2-yl}methanol | 692731-43-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: {1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-1H-benzoimidazol-2-yl}methanol
• 英文别名: [1-[2-(3-Methyldiazirin-3-yl)ethyl]benzimidazol-2-yl]methanol
• CAS: 692731-43-4
• 化学式: C₁₂H₁₄N₄O
• 分子量: 230.269
• InChiKey: MICKHKUXXLGXQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  {1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-1H-benzoimidazol-2-yl}methanol 在 氯化亚砜 、 (叔丁基亚氨基)三(吡咯烷)膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1-[4-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-benzyl]-3-{1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-1H-benzoimidazol-2-ylmethyl}-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Development of a photoaffinity label for respiratory syncytial virus inhibitors

  摘要：

  报道了氚化和放射性碘化呼吸道合胞病毒抑制剂光亲和标记的合成。 3H-1-异丙基-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-1H-苯并咪唑-2-基)甲基)-1,3-二氢苯并咪唑- 2-一 (1)，通过 N-异丙烯基-2-苯并咪唑酮的初始氚化，然后与 2-氯甲基-1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基) 偶联，分两步制备乙基]-1H-苯并咪唑。 1-(4-羟基苄基)-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-2,3-二氢-1H的单碘和二碘放射性碘化衍生物-苯并咪唑-2-基甲基)-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮(2, 3)，通过用Na125I和碘对相应的苯酚进行放射性碘化来制备。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.743
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基苯并咪唑 、 methanesulfonic acid 2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 23.0h， 以41%的产率得到{1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-1H-benzoimidazol-2-yl}methanol
  参考文献：
  名称：

  Development of a photoaffinity label for respiratory syncytial virus inhibitors

  摘要：

  报道了氚化和放射性碘化呼吸道合胞病毒抑制剂光亲和标记的合成。 3H-1-异丙基-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-1H-苯并咪唑-2-基)甲基)-1,3-二氢苯并咪唑- 2-一 (1)，通过 N-异丙烯基-2-苯并咪唑酮的初始氚化，然后与 2-氯甲基-1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基) 偶联，分两步制备乙基]-1H-苯并咪唑。 1-(4-羟基苄基)-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-2,3-二氢-1H的单碘和二碘放射性碘化衍生物-苯并咪唑-2-基甲基)-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮(2, 3)，通过用Na125I和碘对相应的苯酚进行放射性碘化来制备。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司

  DOI：

  10.1002/jlcr.743

文献信息

• Development of a photoaffinity label for respiratory syncytial virus inhibitors
  作者：Douglas D. Dischino、Christopher W. Cianci、Rita Civiello、Mark Krystal、Nicholas A. Meanwell、Hiromi Morimoto、Philip G. Williams、Kuo-Long Yu

  DOI：10.1002/jlcr.743

  日期：2003.10.31

  The syntheses of tritiated and radio-iodinated respiratory syncytial virus inhibitor photoaffinity labels are reported. 3H-1-Isopropyl-3-(1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-1H-benzoimidazol-2-yl)methyl)-1,3-dihydrobenzoimid-azol-2-one (1), was prepared in two steps by the initial tritiation of N-isopropenyl-2-benzimidazolone followed by coupling to 2-chloromethyl-1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)ethyl]-1H-benzoimidazole. The mono and diiodo-radio-iodinated derivatives of 1-(4-hydroxybenzyl)-3-(1-[2-(3-methyl-3H-diazirin-3-yl)-ethyl]-2,3-dihydro-1H-benzo-imidazol-2-ylmethyl)-1,3-dihydro-benzoimidazol-2-one (2, 3), were prepared by the radio-iodination of the corresponding phenol with Na125I and iodogen. Copyright © 2003 John Wiley & Sons, Ltd.

  报道了氚化和放射性碘化呼吸道合胞病毒抑制剂光亲和标记的合成。 3H-1-异丙基-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-1H-苯并咪唑-2-基)甲基)-1,3-二氢苯并咪唑- 2-一 (1)，通过 N-异丙烯基-2-苯并咪唑酮的初始氚化，然后与 2-氯甲基-1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基) 偶联，分两步制备乙基]-1H-苯并咪唑。 1-(4-羟基苄基)-3-(1-[2-(3-甲基-3H-二氮杂环-3-基)-乙基]-2,3-二氢-1H的单碘和二碘放射性碘化衍生物-苯并咪唑-2-基甲基)-1,3-二氢-苯并咪唑-2-酮(2, 3)，通过用Na125I和碘对相应的苯酚进行放射性碘化来制备。版权所有 © 2003 约翰·威利父子有限公司
• Respiratory syncytial virus inhibitors. Part 2: Benzimidazol-2-one derivatives
  作者：Kuo-Long Yu、Yi Zhang、Rita L. Civiello、Ashok K. Trehan、Bradley C. Pearce、Zhiwei Yin、Keith D. Combrink、H.Belgin Gulgeze、Xiangdong Alan Wang、Kathleen F. Kadow、Christopher W. Cianci、Mark Krystal、Nicholas A. Meanwell

  DOI：10.1016/j.bmcl.2003.12.072

  日期：2004.3

  Structure-activity relationships for a series of benzimidazol-2-one-based inhibitors of respiratory syncytial virus are described. These studies focused on structural variation of the benzimidazol-2-one substituent, a vector inaccessible in a series of benzotriazole derivatives on which 2 is based, and revealed a broad tolerance for substituent size and functionality. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.