(2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-12-oxooctadecanoate | 866772-11-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-12-oxooctadecanoate
• 英文别名: (2s,3r)-Benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl] amino}-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-12-oxooctadecanoate；benzyl (2S,3R)-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-12-oxo-2-(phenylmethoxycarbonylamino)octadecanoate
• CAS: 866772-11-4
• 化学式: C₃₄H₄₉NO₇
• 分子量: 583.766
• InChiKey: KAGBHPIWCVWFTO-FJQKOURKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  24
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  122
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-12-oxooctadecanoate 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 pyridine-SO3 complex 作用下， 反应 30.5h， 生成 (2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-12-oxo-3-(sulphooxy)-2-[(trityloxy)methyl]octadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of protected sulfamisterin and its analogues

  摘要：

  标题：摘要 内容： 通过一种共同的策略，实现了磺胺米斯特林I及其保护形式下的非天然类似物II和V的立体选择性合成。使用韦特反应将醛类化合物VIII和IX与C14疏水侧链X连接，作为关键的C-C连接转化。随后，在偶联产物XI和XX中进行功能团间转化，完成了总合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0392-y
• 作为产物：
  描述：

  (5R,6R)-6-[8'-(2''-hexyl-1'',3''-dioxolan-2'-yl)octyl]-8,8-dimethyl-3,7,9-trioxa-1-azaspiro[4.5]decan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate dihydrate 、 草酰氯 、 potassium carbonate 、 caesium carbonate 、 二甲基亚砜 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 生成 (2S,3R)-benzyl 2-{[(benzyloxy)carbonyl]amino}-3-hydroxy-2-(hydroxymethyl)-12-oxooctadecanoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective total synthesis of protected sulfamisterin and its analogues

  摘要：

  标题：摘要 内容： 通过一种共同的策略，实现了磺胺米斯特林I及其保护形式下的非天然类似物II和V的立体选择性合成。使用韦特反应将醛类化合物VIII和IX与C14疏水侧链X连接，作为关键的C-C连接转化。随后，在偶联产物XI和XX中进行功能团间转化，完成了总合成。

  DOI：

  10.2478/s11696-013-0392-y