(1S)-1-azido-2-benzoyloxy-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane | 370066-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S)-1-azido-2-benzoyloxy-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane
• 英文别名: [(2S)-2-azido-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethyl] benzoate
• CAS: 370066-44-7
• 化学式: C₁₉H₁₉N₃O₄
• 分子量: 353.378
• InChiKey: ASGSTRLKXBSTMK-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-1-azido-2-benzoyloxy-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane 在 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 Benzoic acid (S)-2-amino-2-(2-[1,3]dioxan-2-yl-phenyl)-ethyl ester 、 N-[(S)-1-(2-[1,3]Dioxan-2-yl-phenyl)-2-hydroxy-ethyl]-benzamide
  参考文献：
  名称：

  新型异吲哚啉的不对称合成：氮糖模拟潜在的酶抑制剂。

  摘要：

  已知2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢核苷和氮杂糖具有抗病毒活性。与上述核苷有关的合成的1-甲氧基异吲哚啉系统（10）在体内可能是稳定的。1-非甲氧基异吲哚啉是由非手性邻苯二甲醛经Sharpless不对称二羟基化反应得到的对映体纯二醇，经10个步骤合成的。这种新的杂环化合物是一种偶氮糖模拟物，可提供一系列新的核苷类似物，它们有可能作为抗逆转录病毒药（抗HIV）和糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1211/0022357011776351
• 作为产物：
  描述：

  (R)-1-O-Benzoyl-2-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane-1,2-diol 在 吡啶 、 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 (1S)-1-azido-2-benzoyloxy-1-[2-(1,3-dioxan-2-yl)phenyl]ethane
  参考文献：
  名称：

  新型异吲哚啉的不对称合成：氮糖模拟潜在的酶抑制剂。

  摘要：

  已知2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢核苷和氮杂糖具有抗病毒活性。与上述核苷有关的合成的1-甲氧基异吲哚啉系统（10）在体内可能是稳定的。1-非甲氧基异吲哚啉是由非手性邻苯二甲醛经Sharpless不对称二羟基化反应得到的对映体纯二醇，经10个步骤合成的。这种新的杂环化合物是一种偶氮糖模拟物，可提供一系列新的核苷类似物，它们有可能作为抗逆转录病毒药（抗HIV）和糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1211/0022357011776351

文献信息

• Asymmetric synthesis of novel isoindolines: azasaccharide mimics as potential enzyme inhibitors
  作者：D F Ewing、C Len、G Mackenzie、J P Petit、G Ronco、P Villa

  DOI：10.1211/0022357011776351

  日期：2010.2.18

  related to the above nucleosides, is potentially stable in-vivo. The 1-methoxyisoindoline was synthesized from the achiral phthalaldehyde in 10 steps via an enantiomerically pure diol obtained by Sharpless asymmetric dihydroxylation. The new heterocyclic compound is an azosaccharide mimic which provides an access to a new series of nucleoside analogues with potential as antiretroviral agents (anti-HIV)

  已知2'，3'-二脱氧-2'，3'-二脱氢核苷和氮杂糖具有抗病毒活性。与上述核苷有关的合成的1-甲氧基异吲哚啉系统（10）在体内可能是稳定的。1-非甲氧基异吲哚啉是由非手性邻苯二甲醛经Sharpless不对称二羟基化反应得到的对映体纯二醇，经10个步骤合成的。这种新的杂环化合物是一种偶氮糖模拟物，可提供一系列新的核苷类似物，它们有可能作为抗逆转录病毒药（抗HIV）和糖苷酶抑制剂。